(+/-)-Ethyl 4-oxo-1,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo<2,3-a>quinolizine-3-carboxylate | 117626-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-Ethyl 4-oxo-1,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo<2,3-a>quinolizine-3-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-Ethyl 4-oxo-1,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate；Ethyl 4-oxo-1,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate；ethyl 4-oxo-6,7,12,12b-tetrahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
• CAS: 117626-38-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: MOMURLQGWWYRTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Ethyl 4-oxo-1,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo<2,3-a>quinolizine-3-carboxylate 在 barium dihydroxide 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (-)-(2S,12bS)-Methyl 2,3,4,9-Tetrahydro-β-<(E)-1-(trimethylsilyl)-1-propenyl>-1H-pyrido<3,4-b>indole-1-butanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-geissoschizine、(.+-.)-geissoschizine 和 (.+-.)-(Z)-isositsirikine 的全合成。通过立体定向亚胺离子-乙烯基硅烷环化立体控制合成环外双键

  摘要：

  通过环化合成 [甲氧基羰基-2'三甲基甲硅烷基-3'戊烯-3'基]-1亚甲基-2四氢-1,2,3,4β-咔啉-2

  DOI：

  10.1021/ja00183a046
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-2-(1H-吲哚-3-基)乙胺 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、110.0 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 (+/-)-Ethyl 4-oxo-1,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo<2,3-a>quinolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Wittig-Horner和Knoevenagel反应合成苦豆碱衍生物

  摘要：

  用五步步骤从色胺中合成的2-（2,3,4,9-四氢-1 H -β-咔啉-1-基）乙醛很容易通过Wittig-Horner或Knoevenagel反应同化为取代的丙烯酸酯。这些高反应性化合物是天然吲哚生物碱阿兹玛林类似物合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01921-8

文献信息

• Synthesis of ajmalicine derivatives using Wittig-Horner and Knoevenagel reactions
  作者：Ahcène Boumendjel、Jean-Marc Nuzillard、Georges Massiot

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01921-8

  日期：1999.12

  2-(2,3,4,9-Tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)acetaldehyde, synthesized from tryptamine in five steps, is easily homologated by Wittig-Horner or Knoevenagel reactions to substituted acrylates. These highly reactive compounds are key intermediates in the synthesis of analogs of the natural indol alkaloid ajmalicine.

  用五步步骤从色胺中合成的2-（2,3,4,9-四氢-1 H -β-咔啉-1-基）乙醛很容易通过Wittig-Horner或Knoevenagel反应同化为取代的丙烯酸酯。这些高反应性化合物是天然吲哚生物碱阿兹玛林类似物合成中的关键中间体。
• Total syntheses of (+)-geissoschizine, (.+-.)-geissoschizine, and (.+-.)-(Z)-isositsirikine. Stereocontrolled synthesis of exocyclic double bonds by stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations
  作者：Larry E. Overman、Albert J. Robichaud

  DOI：10.1021/ja00183a046

  日期：1989.1

  Syntheses via la cyclisation du [methoxycarbonyl-2' trimethylsilyl-3' pentene-3' yl]-1 methylene-2 tetrahydro-1,2,3,4 β-carbolinium-2

  通过环化合成 [甲氧基羰基-2'三甲基甲硅烷基-3'戊烯-3'基]-1亚甲基-2四氢-1,2,3,4β-咔啉-2