(+/-)-Ethyl 4-oxo-2-<(Z)-1-(trimethylsilyl)-1-propenyl>-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-3-carboxylate | 117626-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-Ethyl 4-oxo-2-<(Z)-1-(trimethylsilyl)-1-propenyl>-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-3-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-Ethyl 4-oxo-2-[(Z)-1-(trimethylsilyl)-1-propenyl]-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate；ethyl 4-oxo-2-[(Z)-1-trimethylsilylprop-1-enyl]-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
• CAS: 117626-39-8；117626-40-1；117707-05-8；117708-17-5
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₃Si
• 分子量: 424.615
• InChiKey: UPSXCSLNUJDTDX-IOXNKQMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Ethyl 4-oxo-2-<(Z)-1-(trimethylsilyl)-1-propenyl>-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-3-carboxylate 在 barium dihydroxide 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (-)-(2S,12bS)-Methyl 2,3,4,9-Tetrahydro-β-<(E)-1-(trimethylsilyl)-1-propenyl>-1H-pyrido<3,4-b>indole-1-butanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-geissoschizine、(.+-.)-geissoschizine 和 (.+-.)-(Z)-isositsirikine 的全合成。通过立体定向亚胺离子-乙烯基硅烷环化立体控制合成环外双键

  摘要：

  通过环化合成 [甲氧基羰基-2'三甲基甲硅烷基-3'戊烯-3'基]-1亚甲基-2四氢-1,2,3,4β-咔啉-2

  DOI：

  10.1021/ja00183a046
• 作为产物：
  描述：

  diethyl [3-ethoxyprop-2-enylidene]malonate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 (+/-)-Ethyl 4-oxo-2-<(Z)-1-(trimethylsilyl)-1-propenyl>-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-geissoschizine、(.+-.)-geissoschizine 和 (.+-.)-(Z)-isositsirikine 的全合成。通过立体定向亚胺离子-乙烯基硅烷环化立体控制合成环外双键

  摘要：

  通过环化合成 [甲氧基羰基-2'三甲基甲硅烷基-3'戊烯-3'基]-1亚甲基-2四氢-1,2,3,4β-咔啉-2

  DOI：

  10.1021/ja00183a046

文献信息

• Total syntheses of (+)-geissoschizine, (.+-.)-geissoschizine, and (.+-.)-(Z)-isositsirikine. Stereocontrolled synthesis of exocyclic double bonds by stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations
  作者：Larry E. Overman、Albert J. Robichaud

  DOI：10.1021/ja00183a046

  日期：1989.1

  Syntheses via la cyclisation du [methoxycarbonyl-2' trimethylsilyl-3' pentene-3' yl]-1 methylene-2 tetrahydro-1,2,3,4 β-carbolinium-2

  通过环化合成 [甲氧基羰基-2'三甲基甲硅烷基-3'戊烯-3'基]-1亚甲基-2四氢-1,2,3,4β-咔啉-2