(-)-(2S,12bS)-Methyl 2,3,4,9-Tetrahydro-β-<(E)-1-(trimethylsilyl)-1-propenyl>-1H-pyrido<3,4-b>indole-1-butanoate | 117626-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (-)-(2S,12bS)-Methyl 2,3,4,9-Tetrahydro-β-<(E)-1-(trimethylsilyl)-1-propenyl>-1H-pyrido<3,4-b>indole-1-butanoate
• 英文别名: (+/-)-Methyl 2,3,4,9-Tetrahydro-β-<(Z)-1-(trimethylsilyl)-1-propenyl>-1H-pyrido<3,4-b>indole-1-butanoate；(+/-)-Methyl 2,3,4,9-Tetrahydro-β-[(Z)-1-(trimethylsilyl)-1-propenyl]-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-butanoate
• CAS: 117626-42-3；117626-43-4；117626-44-5
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₂Si
• 分子量: 384.594
• InChiKey: FNTPTWZXLMVWPB-KBWNREESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,12bS)-Methyl 2,3,4,9-Tetrahydro-β-<(E)-1-(trimethylsilyl)-1-propenyl>-1H-pyrido<3,4-b>indole-1-butanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-(19Z)-Isositsirikine
  参考文献：
  名称：

  (+)-geissoschizine、(.+-.)-geissoschizine 和 (.+-.)-(Z)-isositsirikine 的全合成。通过立体定向亚胺离子-乙烯基硅烷环化立体控制合成环外双键

  摘要：

  通过环化合成 [甲氧基羰基-2'三甲基甲硅烷基-3'戊烯-3'基]-1亚甲基-2四氢-1,2,3,4β-咔啉-2

  DOI：

  10.1021/ja00183a046
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,12bS)-4-Oxo-2-<(E)-1-(trimethylsilyl)-1-propenyl>-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(-)-(2S,12bS)-Methyl 2,3,4,9-Tetrahydro-β-<(E)-1-(trimethylsilyl)-1-propenyl>-1H-pyrido<3,4-b>indole-1-butanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-geissoschizine、(.+-.)-geissoschizine 和 (.+-.)-(Z)-isositsirikine 的全合成。通过立体定向亚胺离子-乙烯基硅烷环化立体控制合成环外双键

  摘要：

  通过环化合成 [甲氧基羰基-2'三甲基甲硅烷基-3'戊烯-3'基]-1亚甲基-2四氢-1,2,3,4β-咔啉-2

  DOI：

  10.1021/ja00183a046