2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)acetaldehyde | 256407-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)acetaldehyde
• 英文别名: N4-Boc-3-formylmethyl-tetrahydro-β-carboline；Tert-butyl 1-(2-oxoethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 256407-55-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: CIKYKEWHORXEEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)acetaldehyde 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (Z)-2-fluoro-4-[2-(3-oxobutyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用Wittig-Horner和Knoevenagel反应合成苦豆碱衍生物

  摘要：

  用五步步骤从色胺中合成的2-（2,3,4,9-四氢-1 H -β-咔啉-1-基）乙醛很容易通过Wittig-Horner或Knoevenagel反应同化为取代的丙烯酸酯。这些高反应性化合物是天然吲哚生物碱阿兹玛林类似物合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01921-8
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-2-(1H-吲哚-3-基)乙胺 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、110.0 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用Wittig-Horner和Knoevenagel反应合成苦豆碱衍生物

  摘要：

  用五步步骤从色胺中合成的2-（2,3,4,9-四氢-1 H -β-咔啉-1-基）乙醛很容易通过Wittig-Horner或Knoevenagel反应同化为取代的丙烯酸酯。这些高反应性化合物是天然吲哚生物碱阿兹玛林类似物合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01921-8

文献信息

• Elaboration of New Monoterpenoid Indole Alkaloids Containing a Dihydrofuran Unit
  作者：Ahcène Boumendjel、Jean-Marc Nuzillard、Georges Massiot

  DOI：10.1055/s-2001-15148

  日期：——

  Reaction of methyl fluorodiethylphosphonoacetate with N4-Boc-3-formylmethyl-tetrahydro-β-carboline gave the corresponding methyl fluoroacrylate. The latter was found to be a useful intermediate in the synthesis of new heteroyohimbine indole alkaloids possessing a dihydrofuran unit.

  甲基氟代乙基磷酸酯与N4-Boc-3-甲酰甲基-四氢-β-咔啉反应，得到相应的甲基氟代丙烯酸酯。后者被证明是合成新的杂叶淫羊藿吲哚生物碱的有用中间体，该生物碱含有二氢呋喃单元。
• Massiot, G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 717 - 728
  作者：Massiot, G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of ajmalicine derivatives using Wittig-Horner and Knoevenagel reactions
  作者：Ahcène Boumendjel、Jean-Marc Nuzillard、Georges Massiot

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01921-8

  日期：1999.12

  2-(2,3,4,9-Tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)acetaldehyde, synthesized from tryptamine in five steps, is easily homologated by Wittig-Horner or Knoevenagel reactions to substituted acrylates. These highly reactive compounds are key intermediates in the synthesis of analogs of the natural indol alkaloid ajmalicine.

  用五步步骤从色胺中合成的2-（2,3,4,9-四氢-1 H -β-咔啉-1-基）乙醛很容易通过Wittig-Horner或Knoevenagel反应同化为取代的丙烯酸酯。这些高反应性化合物是天然吲哚生物碱阿兹玛林类似物合成中的关键中间体。