2,5-bis(5-carboxy-3-tert-butyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-3,4-diethyl-1H-pyrrole | 544434-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-bis(5-carboxy-3-tert-butyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-3,4-diethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 4-tert-butyl-5-[[5-[(3-tert-butyl-5-carboxy-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 544434-63-1
• 化学式: C₃₀H₄₃N₃O₄
• 分子量: 509.689
• InChiKey: HOWRAYLEUSJMNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基间苯二甲醛 、 2,5-bis(5-carboxy-3-tert-butyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-3,4-diethyl-1H-pyrrole 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以4.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叔丁基取代的三吡喃：在“ 3 +1”方法中深入了解影响卟啉类环形成的空间和构象因素。

  摘要：

  用于卟啉类化合物合成的MacDonald“ 3 +1”路线涉及三吡喃与单环二醛的酸催化缩合，然后进行氧化步骤。在本研究中，发现将叔丁基取代基引入三联吡喃单元时，收率大大降低。对三吡喃的质子NMR光谱分析表明，这些叔丁基部分的存在已彻底改变了溶液中的优选构象。这似乎是第一次将卟啉或卟啉类似物合成中的中间体的NMR特性与其在大环形成中的有效性相关联。

  DOI：

  10.1021/jo0207628
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基)-2,4-戊二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 苯甲醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~250.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 38.58h， 生成 2,5-bis(5-carboxy-3-tert-butyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-3,4-diethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  叔丁基取代的三吡喃：在“ 3 +1”方法中深入了解影响卟啉类环形成的空间和构象因素。

  摘要：

  用于卟啉类化合物合成的MacDonald“ 3 +1”路线涉及三吡喃与单环二醛的酸催化缩合，然后进行氧化步骤。在本研究中，发现将叔丁基取代基引入三联吡喃单元时，收率大大降低。对三吡喃的质子NMR光谱分析表明，这些叔丁基部分的存在已彻底改变了溶液中的优选构象。这似乎是第一次将卟啉或卟啉类似物合成中的中间体的NMR特性与其在大环形成中的有效性相关联。

  DOI：

  10.1021/jo0207628