2,5-bis(5-carboxy-3-tert-butyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-3,4-diethyl-1H-pyrrole | 544434-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-bis(5-carboxy-3-tert-butyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-3,4-diethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 4-tert-butyl-5-[[5-[(3-tert-butyl-5-carboxy-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 544434-63-1
• 化学式: C₃₀H₄₃N₃O₄
• 分子量: 509.689
• InChiKey: HOWRAYLEUSJMNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基间苯二甲醛 、 2,5-bis(5-carboxy-3-tert-butyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-3,4-diethyl-1H-pyrrole 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以4.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叔丁基取代的三吡喃：在“ 3 +1”方法中深入了解影响卟啉类环形成的空间和构象因素。

  摘要：

  用于卟啉类化合物合成的MacDonald“ 3 +1”路线涉及三吡喃与单环二醛的酸催化缩合，然后进行氧化步骤。在本研究中，发现将叔丁基取代基引入三联吡喃单元时，收率大大降低。对三吡喃的质子NMR光谱分析表明，这些叔丁基部分的存在已彻底改变了溶液中的优选构象。这似乎是第一次将卟啉或卟啉类似物合成中的中间体的NMR特性与其在大环形成中的有效性相关联。

  DOI：

  10.1021/jo0207628
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基)-2,4-戊二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 苯甲醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~250.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 38.58h， 生成 2,5-bis(5-carboxy-3-tert-butyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-3,4-diethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  叔丁基取代的三吡喃：在“ 3 +1”方法中深入了解影响卟啉类环形成的空间和构象因素。

  摘要：

  用于卟啉类化合物合成的MacDonald“ 3 +1”路线涉及三吡喃与单环二醛的酸催化缩合，然后进行氧化步骤。在本研究中，发现将叔丁基取代基引入三联吡喃单元时，收率大大降低。对三吡喃的质子NMR光谱分析表明，这些叔丁基部分的存在已彻底改变了溶液中的优选构象。这似乎是第一次将卟啉或卟啉类似物合成中的中间体的NMR特性与其在大环形成中的有效性相关联。

  DOI：

  10.1021/jo0207628

文献信息

• <i>tert</i>-Butyl-Substituted Tripyrranes:  Insights into the Steric and Conformational Factors that Influence Porphyrinoid Ring Formation in the “3 + 1” Methodology
  作者：Wenhua Jiao、Timothy D. Lash

  DOI：10.1021/jo0207628

  日期：2003.5.1

  conformation in solution has been radically altered by the presence of these tert-butyl moieties. This appears to be the first time that the NMR properties of an intermediate in porphyrin or porphyrin analogue synthesis have been correlated to its effectiveness in macrocycle formation.

  用于卟啉类化合物合成的MacDonald“ 3 +1”路线涉及三吡喃与单环二醛的酸催化缩合，然后进行氧化步骤。在本研究中，发现将叔丁基取代基引入三联吡喃单元时，收率大大降低。对三吡喃的质子NMR光谱分析表明，这些叔丁基部分的存在已彻底改变了溶液中的优选构象。这似乎是第一次将卟啉或卟啉类似物合成中的中间体的NMR特性与其在大环形成中的有效性相关联。