2-氨基-3-o-氯苯甲酰基-5-乙基噻吩 | 50508-60-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氨基-3-o-氯苯甲酰基-5-乙基噻吩
• 中文别名: 2-氨基-3-(2-苯甲酰氯)-5-乙基噻吩；2-氨基-3-(2-氯苯甲酰)-5-乙基噻吩
• 英文名称: 2-amino-3-(2-chlorobenzoyl)-5-ethylthiophene
• 英文别名: (2-amino-5-ethylthiophen-3-yl)(2-chlorophenyl)methanone；2-amino-3-(o-chlorobenzoyl)-5-ethylthiophene；(2-amino-5-ethyl-thiophen-3-yl)-(2-chloro-phenyl)-methanone；(2-amino-5-ethylthiophen-3-yl)-(2-chlorophenyl)methanone
• CAS: 50508-60-6
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNOS
• 分子量: 265.763
• InChiKey: RFCCZAHPNNJKKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：5mg/mL；乙醇：10mg/mL； PBS (pH 7.2)：不溶解

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

2-氨基-3-(2-氯苯甲酰)-5-乙基噻吩可用作医药合成中间体。若吸入此物质，请立即将患者移至空气新鲜处；如皮肤接触，请脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适，请就医；如眼睛接触到该物质，请翻开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如误食，请立即漱口，禁止催吐，并尽快就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-o-氯苯甲酰基-5-乙基噻吩 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-氨基-N-[3-(2-氯苯甲酰基)-5-乙基-2-噻吩基]-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Potential hypnotics and anxiolytics: Synthesis of 2-bromo-4-(2-chlorophenyl)-9-[4-(2-methoxyethyl)piperazino]-6H-thieno[3,2,4-triazolo[4,3-a]-1,4-diazepine and of some related compounds

  摘要：

  已完成2,9-二溴-4-(2-氯苯基)-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XX）的合成。将XX与1-(2-甲氧基乙基)哌嗪、1-(3-甲氧基丙基)哌嗪、1-(2-乙氧基乙基)哌嗪和1-(2-甲硫基乙基)-哌嗪进行取代反应，得到了标题化合物XXIV及其类似物XXV-XXVII。将2-溴-4-(2-氯苯基)-9-哌嗪基-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XXIII）与2-苯氧基乙溴化物和2-苯硫基乙溴化物进行N-烷基化反应，得到化合物XXVIII和XXIX。通过与三乙基正甲酸酯处理，5-(2-氯苯基)-2-叠氮-3H-噻吩[2,3-e]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XVIIIa）环化，得到4-(2-氯苯基)-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XIX），只能溴化成9-溴衍生物XXI；尝试进一步溴化至2位置未成功。在中间体阶段描述了对依替唑安（I）及其去氯类似物V的合成的一些贡献。从失调和抗惊厥活性角度对化合物XXIV-XXIX进行了药理学测试；它们证明比类似的8-氯-6-(2-氯苯基)-1-哌嗪基-4H-s-三唑并[4,3-a]-1,4-苯二氮杂蒽噻吩活性较低。

  DOI：

  10.1135/cccc19840621
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酰腈 、 正丁醛 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以57%的产率得到2-氨基-3-o-氯苯甲酰基-5-乙基噻吩
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Thienotriazolothiazepines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5442

文献信息

• Synthesis and structures of six closely related <i>N</i>-[3-(2-chlorobenzoyl)-5-ethylthiophen-2-yl]arylamides, together with an isolated reaction intermediate: order <i>versus</i> disorder, molecular conformations and hydrogen bonding in zero, one and two dimensions
  作者：Belakavadi K. Sagar、Hemmige S. Yathirajan、Ravindranath S. Rathore、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s2053229618000657

  日期：2018.2.1

  Six closely related N‐[3‐(2‐chlorobenzoyl)‐5‐ethylthiophen‐2‐yl]arylamides have been synthesized and structurally characterized, together with a representative reaction intermediate. In each of N‐[3‐(2‐chlorobenzoyl)‐5‐ethylthiophen‐2‐yl]benzamide, C20H16ClNO2S, (I), N‐[3‐(2‐chlorobenzoyl)‐5‐ethylthiophen‐2‐yl]‐4‐phenylbenzamide, C26H20ClNO2S, (II), and 2‐bromo‐N‐[3‐(2‐chlorobenzoyl)‐5‐ethylthiophen‐2‐yl]benzamide

  合成了六种密切相关的N- [3-（2-氯苯甲酰基）-5-乙基噻吩-2-基]芳基酰胺，并与代表性的反应中间体进行了结构表征。在每个N- [3-（2-氯苯甲酰基）-5-乙基噻吩-2-基]苯甲酰胺中，C 20 H 16 ClNO 2 S，（I），N- [3-（2-氯苯甲酰基）-5-乙基噻吩[-2-基] -4-苯基苯甲酰胺，C 26 H 20 ClNO 2 S，（II）和2-溴-N- [3-（2-氯苯甲酰基）-5-乙基噻吩-2-基]苯甲酰胺，C 20氢15 BrClNO 2S，（III），分子在两组原子位点上无序，在（I）中占0.894（8）和0.106（8），在（II）中占0.832（5）和0.168（5），以及0.7006 （III）中的（12）和0.2994（12）。在每个N- [3-（2-氯苯甲酰基）-5-乙基噻吩-2-基] -2-碘苯甲酰胺中，C 20 H 15 ClINO 2 S，（IV）和N-
• Thienopyridine derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05143919A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  Thienopyridine derivatives of the formula (I): ##STR1## wherein the ring A is an optionally substituted benzene ring; the ring B is an optionally substituted thiophene ring: X is a group of the formula: ##STR2## (wherein R.sup.1 is hydrogen, alkyl or alkoxy; and n is 0 or 1) or a group of the formula: ##STR3## (wherein R.sup.2 is hydrogen or alkyl); Y is a single bond, --NH--, alkylene having 1 or 2 carbon atoms or --CH.dbd.CH--; and R.sup.3 is an optionally substituted hydrocarbon group, or their salts are disclosed. They show strong ACAT inhibitory activities.

  式(I)的噻吩并吡啶衍生物：##STR1##其中环A是可任选取代的苯环；环B是可任选取代的噻吩环；X是式为：##STR2##（其中R.sup.1 是氢、烷基或烷氧基；n是0或1）或式为：##STR3##（其中R.sup.2 是氢或烷基）的基团；Y是单键、--NH--、含1或2个碳原子的亚烷基或--CH.dbd.CH--；R.sup.3 是可任选取代的烃基，或其盐被公开。它们显示出强烈的ACAT抑制活性。
• Thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US03957783A1

  公开（公告）日：1976-05-18

  Novel thienopyrimidine derivatives which have excellent pharmacological uricosuric activity are prepared by reacting a thiophene derivative with cyanic acid or a salt thereof, urea or a reactive ester of carbamic acid. If desired, alkylated, halogenated or nitrated thienopyrimidine derivatives are produced by reacting thienopyrimidine derivatives with an alkylating, halogenating or nitrating agent, respectively.

  通过将噻吩衍生物与氰酸或其盐、尿素或碳酸酰基的反应制备出具有出色药理利尿活性的新型噻吩并嘧啶衍生物。如果需要，可以通过将噻吩并嘧啶衍生物与烷基化、卤代化或硝化试剂反应，分别制备出烷基化、卤代化或硝化的噻吩并嘧啶衍生物。
• Kaolin-catalysed one-pot synthesis of thiophene containing aminonaphthols under solvent-free condition and their in vitro anticancer and antioxidant activity
  作者：Ishita Yellapurkar、Sarfaraz Shaikh、Ganesh Pavale、Sonal Bhabal、M. M. V. Ramana

  DOI：10.1007/s11164-021-04516-5

  日期：2021.10

  Abstract An efficient and eco-friendly synthetic protocol via a one-pot three-component reaction to yield thiophene containing aminonaphthols (Betti bases) is reported. Kaolin was used as a heterogeneous catalyst and a series of Betti bases were synthesized under solvent-free condition. The synthesized derivatives were characterized by various techniques, viz. FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, mass spectrometry

  摘要 报道了一种高效且环保的合成方案，通过一锅三组分反应产生含有氨基萘酚（Betti 碱）的噻吩。以高岭土为多相催化剂，在无溶剂条件下合成了一系列 Betti 碱。合成的衍生物通过各种技术表征，即。FTIR、1 H-NMR、13 C-NMR、质谱和元素分析。对合成的化合物进行体外抗癌和抗氧化活性筛选。化合物4d、4i、4j 对所有四种细胞系均表现出优异的抗癌活性（GI 50 < 10 µg/ml），与标准药物多柔比星相当。化合物4d被发现是对抗 DPPH 自由基和 H 2 O 2最有效的抗氧化剂。可重复使用性研究表明，催化活性可保留多达六个循环。当前的合成方法提供了几个优点，例如高产率、温和的反应条件、反应跨度短、易于处理、底物范围广和可重复使用。 图形摘要
• Thienodiazepine derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04017620A1

  公开（公告）日：1977-04-12

  There is disclosed new thienodiazepine derivatives of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a carboxyl group which may be esterified or amidated; each of R.sup.2 and R.sup.3 represents hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.2 and R.sup.3 may bond to each other to form an alkylene group; R.sup.4 represents a phenyl group which may have substituent; and R represents hydrogen atom, an acyl group or an alkyl group, or its pharmaceutically acceptable acid addition salts. The above compounds are useful as medicine in human and animal therapy, which act on the central nervous system, for example, as muscle relaxants, anticonvulsants, sedatives, minor tranquilizers, etc.

  公开了一种新的噻唑二氮杂环衍生物的一般式如下：##STR1##其中R.sup.1表示可酯化或酰胺化的羧基；R.sup.2和R.sup.3中的每一个表示氢原子或较低的烷基，或者R.sup.2和R.sup.3可以结合形成烷基；R.sup.4表示可能具有取代基的苯基；R表示氢原子、酰基或烷基，或其药学上可接受的酸盐。上述化合物在人类和动物治疗中作为药物，对中枢神经系统起作用，例如作为肌肉松弛剂、抗惊厥剂、镇静剂、轻度镇静剂等。