(4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone | 131911-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 131911-10-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: GAAGXPJJQFPCGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone 在 potassium tert-butylate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  来自查耳酮的吡咯并[1,2-a]喹啉：另一种途径

  摘要：

  据报道，从查耳酮合成 2,4-二取代吡咯并[1,2-a]喹啉。使用的关键步骤是多磷酸 （PPA） 辅助吡咯环的酰基重排和 Fe 催化的还原环化，导致 2,4-二取代吡咯并[1,2-a]喹啉。尽管使用了相对不反应性的芳香酮，但还是获得了中等到良好的产量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153008
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  多磷酸介导的酰基迁移在邻域特异性合成由查尔酮组成的2-酰基吡咯中的应用

  摘要：

  本文报道了一种无金属合成2-酰基吡咯的方法。目标分子的合成从查耳酮开始，分两个步骤进行。第一步涉及通过与TosMIC反应将查尔酮转化为相应的4-取代3-酰基吡咯。在随后的步骤中，通过多磷酸介导的3酰基吡咯的酰基重排为其2酰基同类物，以中等至高收率获得了目标分子。至关重要的最后一步是在吡咯环上进行各种取代。初步的机制确定实验表明了lium离子的参与。

  DOI：

  10.1002/jhet.3494

文献信息

• Lithium hydroxide mediated synthesis of 3,4-disubstituted pyrroles
  作者：Ratnesh Sharma、Kapil Kumar、Mangilal Chouhan、Vikas Grover、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c3ra42569j

  日期：——

  LiOH·H2O in ethanol was found to be an effective reagent for the synthesis of 3,4-disubstituted pyrrole derivatives by the van Leusen method. In situ formation of chalcones from aromatic aldehydes and enolisable ketones, and their subsequent reaction with tosylmethyl isocyanide resulted in the formation and precipitation of pyrrole derivatives from the reaction medium, in good yields. The solvation effect of the polar medium facilitates the reaction.

  在乙醇中，LiOH·H2O被发现是通过van Leusen方法合成3,4-二取代吡咯衍生物的有效试剂。从芳香醛和可烯醇化的酮原位形成的查尔酮，与对甲苯磺酰甲基异氰化物的后续反应导致了吡咯衍生物在反应介质中形成并沉淀，产率良好。极性溶剂的溶剂化效应促进了反应的进行。
• COMPOUND FOR LABELING MITOCHONDRIA AND METHOD OF PRODUCING THE SAME
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20170327518A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention relates to a compound for labeling mitochondria and a method of producing the same, wherein the compound is represented by Chemical Formula 1 or Chemical Formula 2 below, and is useful in labeling mitochondria. In Chemical Formulas 1 and 2, n is 4 or 10.

  该发明涉及一种用于标记线粒体的化合物及其制备方法，其中该化合物由下面的化学式1或化学式2表示，并且适用于标记线粒体。在化学式1和2中，n为4或10。
• Differential reactivity of β-amino enones and 3-dimethylaminoacrylaldehyde towards α-amino derivatives
  作者：Angel Alberola、José M. Andrés、Alfonso González、Rafael Pedrosa、Martina Vicente

  DOI：10.1039/p19900002681

  日期：——

  Unsubstituted β-amino enones react with α-amino derivatives by a well established route which implies a fast transamination process — 1,4-addition followed by elimination — and cyclodehydration of the intermediate to 3-functionalized pyrroles. In contrast, 3-dimethylaminoacrylaldehyde undergoes 1,2-addition followed by cyclization to give the final 2-substituted pyrroles. Isolation of the intermediates

  未取代的β-氨基烯酮通过一种完善的途径与α-氨基衍生物反应，这意味着快速的氨基转移过程-1,4-加成，然后消除-并将中间体环脱水为3-官能化的吡咯。相反，使3-二甲基氨基丙烯醛进行1，2-加成，然后环化，得到最终的2-取代的吡咯。中间体的分离为每种反应提供了建议的机理。
• Mechanochemical Syntheses of <i>N</i>-Containing Heterocycles with TosMIC
  作者：Christian Schumacher、Claude Molitor、Sabrina Smid、Khai-Nghi Truong、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01529

  日期：2021.10.15
• The pyrrole moiety as a template for COX-1/COX-2 inhibitors
  作者：Gerd Dannhardt、Werner Kiefer、Godehard Krämer、Sabine Maehrlein、Ulrike Nowe、Bernd Fiebich

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00150-1

  日期：2000.5

  Aroyl- and thiophene-substituted pyrrole derivatives have been synthesized as a new class of COX-1/COX-2 inhibitors. The inhibition of COX-1 was evaluated in a biological system using bovine PMNLs as the enzyme source, whereas LPS-stimulated human monocytes served as the enzyme source for inducible COX-2. The determination of the concentration of arachidonic acid metabolites was performed by HPLC for COX-1 and RIA for COX-2. Variation of the substitution pattern led to a series of active compounds which showed inhibition for COX-1 and COX-2. Structural requirements for the development of COX-1/COX-2 inhibitors are discussed, (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.