(5S)-5,6-异丙撑二氧-6-甲基-庚烷-2-酮 | 61262-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (5S)-5,6-异丙撑二氧-6-甲基-庚烷-2-酮
• 英文名称: (6S)-5,6-dihydroxy-5,6-O-isopropylidene-6-methylheptan-2-one
• 英文别名: (4'S)-4-(2',2',5',5'-tetramethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)butan-2-on；4-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-one
• CAS: 61262-94-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: AOIFUGIGKLNKKW-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  93 °C (0.1 mmHg)
• 密度：
  1.0487 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5,6-异丙撑二氧-6-甲基-庚烷-2-酮 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (6S,2E)-6,7-异丙撑二氧-3,7-二甲基-2-辛烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  合成von（-）-（R）-Neththenol und（-）-（R）-Cembren A

  摘要：

  （-）-（R）-乙烯醇和（-）-（R）-Cembren A的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710133
• 作为产物：
  描述：

  (6S,2E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl phenylcarbamate 在 potassium permanganate 、 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5S)-5,6-异丙撑二氧-6-甲基-庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Microbial transformations. 12. Regiospecific and asymmetric oxidation of the remote double bond of geraniol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00280a043

文献信息

• Microbiological transformations. 30. Enantioselective hydrolysis of racemic epoxides: the synthesis of enantiopure insect juvenile hormone analogs (bower's compound)
  作者：A. Archelas、J.-P. Delbecque、R. Furstos

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82221-1

  日期：1993.1

  racemic benzodioxole 6,7-epoxygeraniol derivative 1 has been achieved using the fungus A. niger. This new type of preparative scale bioconversion allows the synthesis of both enantiomers of Bower's compound, an analogue of insect juvenile hormone. Biological tests showed that the 6(R) enantiomer was about ten times more active than the 6(S) enantiomer against the yellow meal worm Tenebrio molitor.

  外消旋苯并二恶唑6,7-环氧香叶醇衍生物1的对映体选择性环氧水解反应已使用真菌黑曲霉（A. niger）实现。这种新型的制备规模的生物转化方法可以合成鲍氏化合物的两种对映体，鲍氏化合物是昆虫少年激素的类似物。生物学测试表明，6（R）对映异构体对黄粉虫黄粉虫的活性比6（S）对映异构体高约十倍。
• FOURNERON, J. D.;ARCHELAS, A.;FURSTOES, R., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N9, C. 4686-4688
  作者：FOURNERON, J. D.、ARCHELAS, A.、FURSTOES, R.

  DOI：——

  日期：——
• SCHWABE, RUDOLF;FARKAS, IMRE;PFANDER, HANSPETER, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 292-297
  作者：SCHWABE, RUDOLF、FARKAS, IMRE、PFANDER, HANSPETER

  DOI：——

  日期：——