(S)-2-isopropyl-5-methylhex-4-enoic acid N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N-methyl amide | 1015422-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-isopropyl-5-methylhex-4-enoic acid N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N-methyl amide
• 英文别名: (2S)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,5-dimethyl-2-propan-2-ylhex-4-enamide
• CAS: 1015422-21-5
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₂
• 分子量: 317.472
• InChiKey: WCUWBYSLBJBNEV-YTQUADARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-isopropyl-5-methylhex-4-enoic acid N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N-methyl amide 在 lithium aminotrihydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (S)-2-isopropyl-5-methylhex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2-Substituted Alcohols Using (+)-(1S,2S)-Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary

  摘要：

  本研究介绍了一种选择性合成对映体纯 2-取代醇的改进方法。对来源于伪麻黄碱的酰胺进行高非对映选择性烷基化，然后氧化酰胺侧链中的羟基，从而得到草酰胺。这些草酰胺可通过结晶或制备型高效液相色谱法进行提纯，以获得大于 99:1 的非对映比率。随后对改性助剂进行还原裂解，可形成无对映异构的 2-取代醇，ee 值高达 99.9%。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1000851
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-3-N-dimethylbutyramide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以92%的产率得到(S)-2-isopropyl-5-methylhex-4-enoic acid N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N-methyl amide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2-Substituted Alcohols Using (+)-(1S,2S)-Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary

  摘要：

  本研究介绍了一种选择性合成对映体纯 2-取代醇的改进方法。对来源于伪麻黄碱的酰胺进行高非对映选择性烷基化，然后氧化酰胺侧链中的羟基，从而得到草酰胺。这些草酰胺可通过结晶或制备型高效液相色谱法进行提纯，以获得大于 99:1 的非对映比率。随后对改性助剂进行还原裂解，可形成无对映异构的 2-取代醇，ee 值高达 99.9%。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1000851

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2-Substituted Alcohols Using (+)-(1<i>S</i>,2<i>S</i>)-Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary
  作者：Lutz Tietze、Christian Raith、C. Brazel、Sören Hölsken、Jörg Magull

  DOI：10.1055/s-2008-1000851

  日期：2008.1

  An improved method for the selective synthesis of enantiopure 2-substituted alcohols is described. Highly diastereoselective alkylation of pseudoephedrine-derived amides and subsequent oxidation of the hydroxyl group in the amide side chain, leads to oxoamides. These oxoamides can be purified by crystallization or preparative HPLC to obtain diastereomeric ratios of >99:1. The following reductive cleavage of the modified auxiliary allows the epimerization-free formation of enantiopure 2-substituted alcohols with up to 99.9% ee.

  本研究介绍了一种选择性合成对映体纯 2-取代醇的改进方法。对来源于伪麻黄碱的酰胺进行高非对映选择性烷基化，然后氧化酰胺侧链中的羟基，从而得到草酰胺。这些草酰胺可通过结晶或制备型高效液相色谱法进行提纯，以获得大于 99:1 的非对映比率。随后对改性助剂进行还原裂解，可形成无对映异构的 2-取代醇，ee 值高达 99.9%。