methyl 2-[(4S,5R,6R)-7-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-hydroxy-4,5,6-tris(methoxymethoxy)hept-1-ynyl]-4-methoxy-6-(methoxymethoxy)benzoate | 335058-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-[(4S,5R,6R)-7-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-hydroxy-4,5,6-tris(methoxymethoxy)hept-1-ynyl]-4-methoxy-6-(methoxymethoxy)benzoate
• CAS: 335058-63-4
• 化学式: C₂₉H₄₄O₁₄
• 分子量: 616.66
• InChiKey: UJMGFPPIEIMLOJ-VWZZWITGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 2-[(E,4S,5S,6R)-7-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4,5,6-tris(methoxymethoxy)hept-1-enyl]-4-methoxy-6-(methoxymethoxy)benzoate	335058-67-8	C29H46O13	602.676
  ——	methyl 2-[(Z,4S,5R,6R)-7-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-ethoxycarbonyloxy-4,5,6-tris(methoxymethoxy)hept-1-enyl]-4-methoxy-6-(methoxymethoxy)benzoate	335058-53-2	C32H50O16	690.739
  ——	methyl 2-[(1E,4S,5S,6R)-8,8-dibromo-4,5,6-tris(methoxymethoxy)octa-1,7-dienyl]-4-methoxy-6-(methoxymethoxy)benzoate	335058-69-0	C25H36Br2O11	672.362
  ——	(4S,6Z,8R,9S,10S,12E)-16-methoxy-8,9,10,18-tetrakis(methoxymethoxy)-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,12,15,17-pentaen-2-one	335058-76-9	C27H40O11	540.608

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(4S,5R,6R)-7-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-hydroxy-4,5,6-tris(methoxymethoxy)hept-1-ynyl]-4-methoxy-6-(methoxymethoxy)benzoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium-barium carbonate 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 喹啉 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 formamide 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (9Z,15E)-(7S,11R,12S,13S)-4,11,12,13-Tetrahydroxy-2-methoxy-7-methyl-7,8,11,12,13,14-hexahydro-6-oxa-benzocyclotetradecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of a Macrocyclic Anti-protozoan, LL-Z1640-2

  摘要：

  抗原生动物 LL-Z1640-2 是由 d-核糖通过 Sonogashira 偶联、辻氢解和 Mukaiyama 内酯化立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.172
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-β-D-ribopyranosid 在 palladium diacetate 、 palladium dihydroxide copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-[(4S,5R,6R)-7-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-hydroxy-4,5,6-tris(methoxymethoxy)hept-1-ynyl]-4-methoxy-6-(methoxymethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of a Macrocyclic Anti-protozoan, LL-Z1640-2

  摘要：

  抗原生动物 LL-Z1640-2 是由 d-核糖通过 Sonogashira 偶联、辻氢解和 Mukaiyama 内酯化立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.172

文献信息

• The First Total Synthesis of a Macrocyclic Anti-protozoan, LL-Z1640-2
  作者：Kuniaki Tatsuta、Satoko Takano、Toshimitsu Sato、Satoshi Nakano

  DOI：10.1246/cl.2001.172

  日期：2001.2

  Anti-protozoan, LL-Z1640-2 has been stereoselectively synthesized from d-ribose through Sonogashira coupling, Tsuji hydrogenolysis, and Mukaiyama lactonization.

  抗原生动物 LL-Z1640-2 是由 d-核糖通过 Sonogashira 偶联、辻氢解和 Mukaiyama 内酯化立体选择性合成的。