methyl 2-[(Z,4S,5R,6R)-7-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-ethoxycarbonyloxy-4,5,6-tris(methoxymethoxy)hept-1-enyl]-4-methoxy-6-(methoxymethoxy)benzoate | 335058-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-[(Z,4S,5R,6R)-7-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-ethoxycarbonyloxy-4,5,6-tris(methoxymethoxy)hept-1-enyl]-4-methoxy-6-(methoxymethoxy)benzoate
• CAS: 335058-53-2
• 化学式: C₃₂H₅₀O₁₆
• 分子量: 690.739
• InChiKey: HLPKRTRGVOQEHL-GDBPHHELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(Z,4S,5R,6R)-7-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-ethoxycarbonyloxy-4,5,6-tris(methoxymethoxy)hept-1-enyl]-4-methoxy-6-(methoxymethoxy)benzoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三丁基膦 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 formamide 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((E)-(4S,5S,6R)-7-Hydroxy-4,5,6-tris-methoxymethoxy-hept-1-enyl)-4-methoxy-6-methoxymethoxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of a Macrocyclic Anti-protozoan, LL-Z1640-2

  摘要：

  抗原生动物 LL-Z1640-2 是由 d-核糖通过 Sonogashira 偶联、辻氢解和 Mukaiyama 内酯化立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.172
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4S,5R,6R)-7-(2,2-Dimethyl-propionyloxy)-3-ethoxycarbonyloxy-4,5,6-tris-methoxymethoxy-hept-1-ynyl]-4-methoxy-6-methoxymethoxy-benzoic acid methyl ester 在 palladium-barium carbonate 氢气 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-[(Z,4S,5R,6R)-7-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-ethoxycarbonyloxy-4,5,6-tris(methoxymethoxy)hept-1-enyl]-4-methoxy-6-(methoxymethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of a Macrocyclic Anti-protozoan, LL-Z1640-2

  摘要：

  抗原生动物 LL-Z1640-2 是由 d-核糖通过 Sonogashira 偶联、辻氢解和 Mukaiyama 内酯化立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.172

文献信息

• The First Total Synthesis of a Macrocyclic Anti-protozoan, LL-Z1640-2
  作者：Kuniaki Tatsuta、Satoko Takano、Toshimitsu Sato、Satoshi Nakano

  DOI：10.1246/cl.2001.172

  日期：2001.2

  Anti-protozoan, LL-Z1640-2 has been stereoselectively synthesized from d-ribose through Sonogashira coupling, Tsuji hydrogenolysis, and Mukaiyama lactonization.

  抗原生动物 LL-Z1640-2 是由 d-核糖通过 Sonogashira 偶联、辻氢解和 Mukaiyama 内酯化立体选择性合成的。