(4S,6Z,8R,9S,10S,12E)-16-methoxy-8,9,10,18-tetrakis(methoxymethoxy)-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,12,15,17-pentaen-2-one | 335058-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4S,6Z,8R,9S,10S,12E)-16-methoxy-8,9,10,18-tetrakis(methoxymethoxy)-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,12,15,17-pentaen-2-one
• CAS: 335058-76-9
• 化学式: C₂₇H₄₀O₁₁
• 分子量: 540.608
• InChiKey: FBVSPSFEBVXKQR-HVCXGKSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6Z,8R,9S,10S,12E)-16-methoxy-8,9,10,18-tetrakis(methoxymethoxy)-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,12,15,17-pentaen-2-one 在 盐酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 （5Z）-7-氧杂烯醇
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of a Macrocyclic Anti-protozoan, LL-Z1640-2

  摘要：

  抗原生动物 LL-Z1640-2 是由 d-核糖通过 Sonogashira 偶联、辻氢解和 Mukaiyama 内酯化立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.172
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4S,5R,6R)-7-(2,2-Dimethyl-propionyloxy)-3-ethoxycarbonyloxy-4,5,6-tris-methoxymethoxy-hept-1-ynyl]-4-methoxy-6-methoxymethoxy-benzoic acid methyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium-barium carbonate sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 喹啉 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 formamide 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (4S,6Z,8R,9S,10S,12E)-16-methoxy-8,9,10,18-tetrakis(methoxymethoxy)-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,12,15,17-pentaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of a Macrocyclic Anti-protozoan, LL-Z1640-2

  摘要：

  抗原生动物 LL-Z1640-2 是由 d-核糖通过 Sonogashira 偶联、辻氢解和 Mukaiyama 内酯化立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.172

文献信息

• The First Total Synthesis of a Macrocyclic Anti-protozoan, LL-Z1640-2
  作者：Kuniaki Tatsuta、Satoko Takano、Toshimitsu Sato、Satoshi Nakano

  DOI：10.1246/cl.2001.172

  日期：2001.2

  Anti-protozoan, LL-Z1640-2 has been stereoselectively synthesized from d-ribose through Sonogashira coupling, Tsuji hydrogenolysis, and Mukaiyama lactonization.

  抗原生动物 LL-Z1640-2 是由 d-核糖通过 Sonogashira 偶联、辻氢解和 Mukaiyama 内酯化立体选择性合成的。