3-Carboethoxy-5-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyrazole | 119540-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Carboethoxy-5-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyrazole
• 英文别名: ethyl 5-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate；ethyl 5-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 119540-31-7
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 356.809
• InChiKey: NGPZSXVXLOYYDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Carboethoxy-5-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyrazole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-Bromomethyl-5-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3-（1,5-二苯基-3-吡唑基）芳基丙酸酯的合成

  摘要：

  描述了从普通的3-羟甲基吡唑中间体合成3-（1,5-二苯基-3-吡唑基）芳基丙酸酯和相关的2-（1,5-二苯基-3-吡唑基）芳基丙酸酯的新方法。这些新程序包括在超声条件下进行氯铬酸吡啶鎓氧化的改进方法。这些合成还利用由正丁基锂形成的三乙基膦酰基乙酸锂和三乙基膦酰基乙酸酯作为Wittig-Horner试剂来提高烯化收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270716
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Carboethoxy-5-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新塞来昔布类似物作为凋亡诱导剂和环氧合酶 2 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新的塞来昔布类似物，以评估它们对 MCF-7 细胞系的抗癌活性。四种化合物3a、3c、5b和5c的抗癌活性是塞来昔布的 1.4-9.2 倍。最有效的化合物3c、5b和5c的抗增殖活性似乎与它们在 MCF-7 细胞中诱导细胞凋亡的能力密切相关（18-24 倍）。这一证据得到了肿瘤抑制基因 p53 表达增加（4-6 倍）、Bax/BCL-2 比值升高以及活性 caspase-7 水平显着增加（4-6 倍）的支持。 7 倍）。此外，化合物3c和图5c显示出显着的环氧合酶2（COX-2）抑制活性。它们还与 COX-2 酶 (PDB ID: 3LN1) 的晶体结构对接，以了解它们的结合模式。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200190

文献信息

• Pharmacologically active 2- and 3-substituted
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05051518A1

  公开（公告）日：1991-09-24

  2- and 3-substituted (1',5'-diaryl-3'-pyrazolyl)-N-hydroxypropanamides, a method for their preparation, compositions containing the same and methods of their use are disclosed. The N-hydroxypropanamides are useful in alleviating inflammatory and cardiovascular disorders in mammals.

  本发明涉及2-和3-取代的(1',5'-二芳基-3'-吡唑基)-N-羟基丙酰胺，其制备方法，含有它们的组合物以及它们的使用方法。这些N-羟基丙酰胺在缓解哺乳动物的炎症和心血管疾病方面具有用途。
• Design and Synthesis of Novel Celecoxib Analogues with Potential Cytotoxic and Pro-apoptotic Activity against Breast Cancer Cell Line MCF-7
  作者：Asmaa E. Kassab、Hala B. El-Nassan、Eman F. Abdelhaleem、Omneya M. Khalil

  DOI：10.2174/1573406418666220309123648

  日期：2022.8

  moiety of celecoxib attached to two phenyl rings, one of them having a polar hydrogen bonding group (sulfonamide or methoxy group). The methyl group of the second phenyl ring was replaced with chlorine or bromine atom. Finally, the trifluoromethyl group was replaced with arylidene hydrazine-1-carbonyl moiety, which is substituted either with fluoro or methoxy group, offering various electronic and lipophilic

  背景技术目前，乳腺癌是全球癌症发病率超过肺癌的主要原因。此外，乳腺癌占女性癌症病例的四分之一和六分之一的癌症死亡病例。细胞毒化疗仍然是转移性乳腺癌患者的主要治疗方法。目的该研究的目的是合成一系列新型塞来昔布类似物，以评估其对MCF-7细胞系的抗癌活性。方法 我们的目标化合物设计是基于保留塞来昔布的吡唑部分连接到两个苯环上，其中一个苯环具有极性氢键基团（磺胺或甲氧基）。第二个苯环的甲基被氯或溴原子取代。最后，三氟甲基被亚芳基肼-1-羰基部分取代，它被氟或甲氧基取代，提供各种电子和亲油环境。进行这些修饰是为了研究它们对新合成的塞来昔布类似物的抗增殖活性的影响，并提供有价值的构效关系。结果四种化合物，即4e-h，表现出显着的抗肿瘤活性。化合物4e、4f和4h的抗癌活性是塞来昔布的1.2-2倍。塞来昔布类似物 4f 显示出最有效的抗增殖活性。它的抗增殖活性似乎与其抑制 BCL-2 的能力密切相关。
• Murray, William V.; Wachter, Michael P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1389 - 1392
  作者：Murray, William V.、Wachter, Michael P.

  DOI：——

  日期：——
• SAR studies of 1,5-diarylpyrazole-based CCK1 receptor antagonists
  作者：Laurent Gomez、Michael D. Hack、Kelly McClure、Clark Sehon、Liming Huang、Magda Morton、Lina Li、Terrance D. Barrett、Nigel Shankley、J. Guy Breitenbucher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.093

  日期：2007.12

  A high throughput screening campaign revealed compound 1 as a potent antagonist of the human CCK1 receptor. Here, we report the syntheses and SAR studies of 1,5-diarylpyrazole analogs with various structural modi. cations of the alkane side chain of the molecule. The difference in affinity between the two enantiomers for the CCK1 receptor and the flexible nature of the linker led to the design of constrained analogs with increased potency. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pyrazole CCK1 receptor antagonists. Part 1: Solution-phase library synthesis and determination of Free–Wilson additivity
  作者：Kelly McClure、Michael Hack、Liming Huang、Clark Sehon、Magda Morton、Lina Li、Terrance D. Barrett、Nigel Shankley、J. Guy Breitenbucher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.048

  日期：2006.1

  High throughput screening revealed compound 1 as a potent antagonist of the CCK1 receptor. Evaluation of the CCK1 SAR in a series of these diarylpyrazole antagonists was conducted in a matrix synthesis format revealing additive (Free-Wilson) and non-additive SAR. This use of additive QSAR modeling in conjunction with combinatorial libraries represents a unique approach to the evaluation of SAR interactions between the variables of any combinatorial matrix. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.