2-methyl-1-(2',4',6'-trimethylphenyl)naphthalene | 825611-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-1-(2',4',6'-trimethylphenyl)naphthalene
• 英文别名: 1-mesityl-2'-methylnaphthalene；1-mesityl-2-methylnaphthalene；2-Methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)naphthalene；2-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)naphthalene
• CAS: 825611-66-3
• 化学式: C₂₀H₂₀
• 分子量: 260.379
• InChiKey: GTSNFFLEPXXCSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-methyl-1-(2',4',6'-trimethylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用芳基三硼酸盐合成四邻位取代的联芳基化合物

  摘要：

  四邻位取代的联芳基化合物是通过 2,6-二取代溴芳烃和在邻位碳上具有取代基的芳基三硼酸酯之间的交叉偶联合成的。发现使用铜 (I) 卤化物如 CuCl (20 mol%) 和钯催化剂非常有效地以良好的产率得到这种位阻联芳基化合物。过渡金属催化的交叉偶联反应是形成 C-C 键的有效合成方法。1 芳基金属化合物与芳基亲电试剂之间的交叉偶联反应是用于合成联芳基的传统 Ullman 偶联的最新变体。尽管使用各种有机金属试剂和亲电子试剂对该协议进行了广泛研究，1 最近人们对非金属硼化合物的使用产生了兴趣，因为它们在空气和水中的稳定性高，并且与广泛的官能团相容。四邻位取代的联芳基是有机功能材料 2 和许多生物活性化合物（如米歇尔胺和 steganone）的重要片段。3 最近的进展是使用富电子和空间要求高的配体，如三叔丁基膦、4 二烷基芳基膦、5-9 N-杂环卡宾、10-12 和其他配体、13-14 用于

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260932

文献信息

• [Pd(IPr*^OMe)(cin)Cl] (cin = Cinnamyl): A Versatile Catalyst for C–N and C–C Bond Formation
  作者：Gulluzar Bastug、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om500026s

  日期：2014.3.10

  Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions of sterically demanding aryl chlorides with sterically hindered and deactivated aniline derivatives. This catalyst also proved efficient in Suzuki–Miyaura reactions, thus allowing the preparation of tetra-ortho-substituted biaryls. The Kumada–Corriu coupling has also been investigated using this palladium N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst.

  [钯（IPR * OME）（CIN）（CL）]提供了一种用于布赫瓦尔德-哈特维希交叉偶联的空间要求的芳基氯化物与空间位反应的高催化活性受阻和停用苯胺衍生物。该催化剂也被证明在铃木-宫浦反应效率，从而允许四的制备邻位取代的联芳基。还使用这种钯N-杂环卡宾（NHC）催化剂研究了Kumada-Corriu偶联。
• Highly Active Palladium Catalysts Supported by Bulky Proazaphosphatrane Ligands for Stille Cross-Coupling:  Coupling of Aryl and Vinyl Chlorides, Room Temperature Coupling of Aryl Bromides, Coupling of Aryl Triflates, and Synthesis of Sterically Hindered Biaryls
  作者：Weiping Su、Sameer Urgaonkar、Patrick A. McLaughlin、John G. Verkade

  DOI：10.1021/ja0450096

  日期：2004.12.1

  R' = i-Bu, 1; R = Bz, R' = i-Bu, 3; R = R' = Bz, 4] for palladium-catalyzed Stille reactions of aryl chlorides is described. Catalysts derived from ligands 1 and 4 efficiently catalyze the coupling of electronically diverse aryl chlorides with an array of organotin reagents. The catalyst system based on the ligand 3 is active for the synthesis of sterically hindered biaryls (di-, tri-, and tetra-ortho

  一族氮杂磷杂环配体 [P(RNCH2CH2)2N(R'NCH2CH2): R = R' = i-Bu, 1; R = Bz, R' = i-Bu, 3; R = R' = Bz, 4] 描述了钯催化芳基氯化物的 Stille 反应。源自配体 1 和 4 的催化剂可有效催化电子不同的芳基氯化物与一系列有机锡试剂的偶联。基于配体 3 的催化剂体系对于合成位阻联芳基化合物（二、三和四邻位取代）具有活性。配体 4 的使用允许芳基溴化物在室温下偶联，并且它还允许芳基三氟甲磺酸酯和氯乙烯参与 Stille 偶联。
• Hindered Aryllithium Reagents as Partners in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling: Synthesis of Tri- and Tetra-<i>ortho</i>-Substituted Biaryls under Ambient Conditions
  作者：Massimo Giannerini、Valentín Hornillos、Carlos Vila、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201306427

  日期：2013.12.9

  lithium reagent: Mono‐ and di‐ortho‐substituted aryllithium reagents were coupled through palladium catalysis with hindered aryl bromides to form highly congested tri‐ and tetra‐ortho‐substituted biaryls. The reaction allows the use of easily accessible ortho‐functionalized aryllithium compounds. The high reactivity of organolithium reagents facilitates a fast process under ambient conditions.

  优雅像蝴蝶，像锂试剂螫：单-和二-邻-取代的芳基锂试剂通过与受阻芳基溴化物钯催化偶联，以形成高度拥挤的三-和四-邻-取代的联芳基。该反应允许使用易于获得的邻官能化芳基锂化合物。有机锂试剂的高反应活性有助于在环境条件下进行快速处理。
• Pd-PEPPSI-IPent: Low-Temperature Negishi Cross-Coupling for the Preparation of Highly Functionalized, Tetra-ortho-Substituted Biaryls
  作者：Selçuk Çalimsiz、Mahmoud Sayah、Debasis Mallik、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.200906811

  日期：2010.3.8

  Cool couplings: Complex, hindered biaryls have been prepared at temperatures ranging from 0°C to room temperature, or with gentle heating. The Pd‐PEPPSI‐IPent catalyst (see scheme) nicely couples starting materials containing acidic moieties and routinely prepares biaryl derivatives where one or both rings comprising the biaryl are heterocyclic. Ar1=hindered aryl or heteroaryl, Ar2=unactivated aryl

  冷偶合：复杂的受阻联芳基已在0°C至室温的温度范围内或温和加热下制备。Pd-PEPPSI-IPent催化剂（参见方案）很好地偶联了含有酸性部分的原料，并常规制备了其中一个或两个包含联芳基的环为杂环的联芳基衍生物。Ar 1 =受阻的芳基或杂芳基，Ar 2 =未活化的芳基或杂芳基。
• [Pd(μ-Cl)Cl(IPr*)]₂: a highly hindered pre-catalyst for the synthesis of tetra-ortho-substituted biaryls via Grignard reagent cross-coupling
  作者：Mathieu Lesieur、Alexandra M. Z. Slawin、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/c4ob01269k

  日期：——

  The new well-defined catalyst [Pd(μ-Cl)Cl(IPr*)]₂ enables the efficient Grignard reagent cross-coupling for the synthesis of tetra-ortho-substituted biaryls.

  这种新定义明确的催化剂[Pd(μ-Cl)Cl(IPr*)]₂可有效地促进格氏试剂的交叉偶联反应，用于合成四位取代的联苯。