4-O-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 1-O-[2-(N-ethyl-4-phenyldiazenylanilino)ethyl] butanedioate | 764661-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-O-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 1-O-[2-(N-ethyl-4-phenyldiazenylanilino)ethyl] butanedioate
• CAS: 764661-96-3
• 化学式: C₃₂H₄₁N₃O₉
• 分子量: 611.692
• InChiKey: QSYSFIOXXSZPBY-YMIJDRNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 1-O-[2-(N-ethyl-4-phenyldiazenylanilino)ethyl] butanedioate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 4-O-[(2R,3R,4R,5R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxyoxolan-3-yl] 1-O-[2-(N-ethyl-4-phenyldiazenylanilino)ethyl] butanedioate 、 1-O-[2-(N-ethyl-4-phenyldiazenylanilino)ethyl] 4-O-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl] butanedioate 、
  参考文献：
  名称：

  自然化染料：新一类染料的简单直接合成途径——糖偶氮染料 (GAD)

  摘要：

  我们报告了一种通过将合成偶氮染料与乳糖或其单糖成分（半乳糖或葡萄糖）连接来使它们自然化的过程，以提高它们的溶解度，就像许多其他天然染料一样。这种改性使纺织材料的染色过程可以在水中进行，而无需添加表面活性剂或其他添加剂。第一代糖偶氮染料 (GAD) 的合成是通过使用二酯接头将偶氮染料和糖键合来进行的。初步染色测试表明，第一代 GAD 可溶于水，而且这些新染料是多用途的，能够很好地染色不同的织物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600686
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(3-carboxypropanoyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 、 乙醇,2-[乙基[4-(2-苯基二氮烯基)苯基]氨基]- 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到4-O-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 1-O-[2-(N-ethyl-4-phenyldiazenylanilino)ethyl] butanedioate
  参考文献：
  名称：

  自然化染料：新一类染料的简单直接合成途径——糖偶氮染料 (GAD)

  摘要：

  我们报告了一种通过将合成偶氮染料与乳糖或其单糖成分（半乳糖或葡萄糖）连接来使它们自然化的过程，以提高它们的溶解度，就像许多其他天然染料一样。这种改性使纺织材料的染色过程可以在水中进行，而无需添加表面活性剂或其他添加剂。第一代糖偶氮染料 (GAD) 的合成是通过使用二酯接头将偶氮染料和糖键合来进行的。初步染色测试表明，第一代 GAD 可溶于水，而且这些新染料是多用途的，能够很好地染色不同的织物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600686

文献信息

• Naturalised Dyes: A Simple Straightforward Synthetic Route to a New Class of Dyes – Glycoazodyes (GADs)
  作者：Giuditta Bartalucci、Roberto Bianchini、Giorgio Catelani、Felicia D'Andrea、Lorenzo Guazzelli

  DOI：10.1002/ejoc.200600686

  日期：2007.2

  naturalise synthetic azodyes through their linkage with lactose, or its monosaccharide components, either galactose or glucose, to enhance their solubility, as many other natural dyes. This modification allows the dyeing process of textile materials to take place in water without the addition of surfactants or other additives. The synthesis of the first generation of glycoazodyes (GADs) is carried

  我们报告了一种通过将合成偶氮染料与乳糖或其单糖成分（半乳糖或葡萄糖）连接来使它们自然化的过程，以提高它们的溶解度，就像许多其他天然染料一样。这种改性使纺织材料的染色过程可以在水中进行，而无需添加表面活性剂或其他添加剂。第一代糖偶氮染料 (GAD) 的合成是通过使用二酯接头将偶氮染料和糖键合来进行的。初步染色测试表明，第一代 GAD 可溶于水，而且这些新染料是多用途的，能够很好地染色不同的织物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）