6-[2-(甲基氨基)苯基]-1,3-苯并二氧戊环-5-甲醇 | 1805-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 中文名称: 6-[2-(甲基氨基)苯基]-1,3-苯并二氧戊环-5-甲醇
• 英文名称: (6-(2-(methylamino)phenyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol
• 英文别名: 6-[2-(methylamino)phenyl]-1,3-benzodioxole-5-methanol；ismine；[6-(2-methylamino-phenyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-methanol；[6-[2-(methylamino)phenyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]methanol
• CAS: 1805-78-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: GSEKYIWUAPZIEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(甲基氨基)苯基]-1,3-苯并二氧戊环-5-甲醇 在 苦味酸 作用下， 生成 ismine picrate
  参考文献：
  名称：

  The directed metalation connection to aryl-aryl cross coupling.Regiospecific synthesis of phenanthridines, phenanthridinones and the biphenyl alkaloid ismine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80787-x
• 作为产物：
  描述：

  6-溴苯并[d][1,3]二氧代-5-羧酸 在 盐酸 、 降冰片烯 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三(2-呋喃基)膦 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 6-[2-(甲基氨基)苯基]-1,3-苯并二氧戊环-5-甲醇
  参考文献：
  名称：

  快速合成伊斯明，一种生物活性石蒜科生物碱

  摘要：

  Ismine (6-[2-(methylamino)phenyl]-1,3-benzodioxole-5-methanol, 1) 是一种具有生物活性的生物碱，已通过快速简单的四步序列合成。该合成涉及连续的芳基-芳基和 N-芳基偶联，产生一锅序列的菲啶衍生物，其使用钯催化剂和三呋喃基膦作为配体。该合成的总产率为23%。

  DOI：

  10.3184/174751917x14894997017496

文献信息

• SIDDIOUI, M. A.;SNIECKUS, V., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 43, C. 5463-5466
  作者：SIDDIOUI, M. A.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——
• Rapid Synthesis of Ismine, a Bioactive Amaryllidaceae Alkaloid
  作者：Jing-jing Guo、Bi-juan Yang、Chen-xu Jing、Duo-zhi Chen、Xiao-jiang Hao

  DOI：10.3184/174751917x14894997017496

  日期：2017.4

  Ismine (6-[2-(methylamino)phenyl]-1,3-benzodioxole-5-methanol, 1), a biologically active alkaloid, has been synthesised by a rapid and simple four-step sequence. This synthesis involved a consecutive aryl–aryl and N–aryl coupling, leading to a phenanthridine derivative in a one-pot sequence, which employed a palladium catalyst and trifurylphosphine as the ligand. This synthesis gave an overall yield

  Ismine (6-[2-(methylamino)phenyl]-1,3-benzodioxole-5-methanol, 1) 是一种具有生物活性的生物碱，已通过快速简单的四步序列合成。该合成涉及连续的芳基-芳基和 N-芳基偶联，产生一锅序列的菲啶衍生物，其使用钯催化剂和三呋喃基膦作为配体。该合成的总产率为23%。
• The directed metalation connection to aryl-aryl cross coupling.Regiospecific synthesis of phenanthridines, phenanthridinones and the biphenyl alkaloid ismine
  作者：M.A. Siddiqui、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80787-x

  日期：1988.1

表征谱图