(Z,2S,3S,8S,9S)-3-bromo-8-chloro-2-ethyl-9-((Z)-pent-2-en-4-ynyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine | 71939-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z,2S,3S,8S,9S)-3-bromo-8-chloro-2-ethyl-9-((Z)-pent-2-en-4-ynyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine
• 英文别名: (+)-obtusenyne；Obtusenin；Obtusenyne；(2S,3S,5Z,8S,9S)-3-bromo-8-chloro-2-ethyl-9-[(Z)-pent-2-en-4-ynyl]-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine
• CAS: 71939-43-0
• 化学式: C₁₅H₂₀BrClO
• 分子量: 331.68
• InChiKey: XNLVYZURWKMAIT-XPEVOSFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[2-[(2S,3S,5Z,8Z)-3-chloro-9-ethyl-2,3,4,7-tetrahydrooxonin-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 二甲基二环氧乙烷 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.17h， 生成 (Z,2S,3S,8S,9S)-3-bromo-8-chloro-2-ethyl-9-((Z)-pent-2-en-4-ynyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Obtusenyne

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990212i

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Obtusenyne
  作者：Michael T. Crimmins、Mark T. Powell

  DOI：10.1021/ja029956v

  日期：2003.6.1

  (+)-obtusenyne has been completed. The key steps include a Sharpless kinetic resolution and an asymmetric glycolate alkylation to establish the stereogenic centers adjacent to the ether linkage and a ring-closing metathesis reaction to construct the nine-membered ether without the aid of a cyclic conformational constraint. The synthesis was completed in 20 linear steps from commercially available 1,5-hexadiene-3-ol

  laurencia 代谢物 (+)-obtusenyne 的全合成已经完成。关键步骤包括 Sharpless 动力学拆分和不对称乙醇酸酯烷基化，以建立与醚键相邻的立体中心，以及在没有环状构象约束的帮助下构建九元醚的闭环复分解反应。从市售的 1,5-己二烯-3-醇以 20 个线性步骤完成合成。
• A Synthesis of (+)-Obtusenyne
  作者：Jonathan W. Burton、Andrew B. Holmes、S. Y. Mak、Neil R. Curtis、Andrew N. Payne、Miles S. Congreve、Craig L. Francis

  DOI：10.1055/s-2005-918470

  日期：——

  A synthesis of the halogenated medium-ring ether natural product (+)-obtusenyne is reported utilizing a Claisen rearrangement and an intramolecular hydrosilation as key steps.

  报告利用克莱森重排和分子内水解作为关键步骤，合成了卤代中环醚天然产物(+)-obtusenyne。
• Synthesis of (+)-Obtusenyne
  作者：S. Y. Frankie Mak、Neil R. Curtis、Andrew N. Payne、Miles S. Congreve、Andrew J. Wildsmith、Craig L. Francis、John E. Davies、Sofia I. Pascu、Jonathan W. Burton、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1002/chem.200701567

  日期：2008.3.17

  An enantioselective synthesis of the halogenated medium-ring ether natural product (+)-obtusenyne is reported which uses the ring expansion of a seven-membered ketene acetal by means of a Claisen rearrangement to construct the core nine-membered oxygen heterocycle. The trans substituents across the ether linkage were established by using a transition-metal-catalyzed intramolecular hydrosilation reaction

  据报道，对卤化的中环醚天然产物（+）-ob烯炔的对映选择性合成是通过克莱森重排利用七元乙烯酮缩醛的扩环来构建核心的九元氧杂环。通过使用环外环烯醇醚的过渡金属催化的分子内硅氢化反应，建立了跨醚键的反式取代基。另外，据报道由2-脱氧-D-核糖正式合成对-奥布他汀。突出了有关中环氧杂环的化学反应的许多有趣的观点。
• Total synthesis of (+)-obtusenyne
  作者：Toshiyuki Uemura、Toshio Suzuki、Naohiro Onodera、Hisahiro Hagiwara、Takashi Hoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.080

  日期：2007.1

  The stercoselective total synthesis of (+)-obtusenyne is described. The oxonene skeleton possessing trans-orientated alkyl substituents at the alpha,alpha'-positions was stereoselectively constructed via cyclization of the corresponding hydroxy epoxide promoted by Eu(fod)(3). (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• Total Synthesis of (+)-Obtusenyne
  作者：Kenshu Fujiwara、Daisuke Awakura、Misa Tsunashima、Akira Nakamura、Teruki Honma、Akio Murai

  DOI：10.1021/jo990212i

  日期：1999.4.1