(2S,3S,5Z,8S,9S)-8-bromo-2-[(Z)-3-bromoprop-2-enyl]-3-chloro-9-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine | 225642-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (2S,3S,5Z,8S,9S)-8-bromo-2-[(Z)-3-bromoprop-2-enyl]-3-chloro-9-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine
• CAS: 225642-97-7
• 化学式: C₁₃H₁₉Br₂ClO
• 分子量: 386.554
• InChiKey: ZCHUSJXCKQRMEV-HFIPQJQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5Z,8S,9S)-8-bromo-2-[(Z)-3-bromoprop-2-enyl]-3-chloro-9-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z,2S,3S,8S,9S)-3-bromo-8-chloro-2-ethyl-9-((Z)-pent-2-en-4-ynyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Obtusenyne

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990212i
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[2-[(2S,3S,5Z,8Z)-3-chloro-9-ethyl-2,3,4,7-tetrahydrooxonin-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane 在 四(三苯基膦)钯 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 二甲基二环氧乙烷 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 (2S,3S,5Z,8S,9S)-8-bromo-2-[(Z)-3-bromoprop-2-enyl]-3-chloro-9-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Obtusenyne

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990212i

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Obtusenyne
  作者：Kenshu Fujiwara、Daisuke Awakura、Misa Tsunashima、Akira Nakamura、Teruki Honma、Akio Murai

  DOI：10.1021/jo990212i

  日期：1999.4.1