6-methyl-2-(p-tolyl)quinoline | 118714-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-(p-tolyl)quinoline
• 英文别名: 6-Methyl-2-(4-methylphenyl)quinoline
• CAS: 118714-26-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: FOYCGSNJSPRGFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  389.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(p-tolyl)quinoline 在 1-phenyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-imine 、 C₅₀H₅₉O₄P 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chiral phosphoric acid catalyzed oxidative kinetic resolution of cyclic secondary amine derivatives including tetrahydroquinolines by hydrogen transfer to imines

  摘要：

  四氢喹啉与酮亚胺在手性磷酸存在下的标题反应以高效转化和优异对映选择性进行。

  DOI：

  10.1039/c5cc06436h
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 三氟甲磺酸 、 氧气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 6-methyl-2-(p-tolyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  银催化的三组分方法以苯胺、醛和醇为原料制备喹啉

  摘要：

  已经开发出银催化连续形成两个 C-C 键，用于在温和条件下从苯胺、醛和醇构建一系列多取代喹啉。该转变对广泛的底物有效，包括脂肪醇、芳基烷醇、环烷醇和乙二醇，从而允许扩展杂环骨架的构成结构。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561916

文献信息

• Synergy of anodic oxidation and cathodic reduction leads to electrochemical deoxygenative C2 arylation of quinoline <i>N</i>-oxides
  作者：Yong Yuan、Minbao Jiang、Tao Wang、Yunkui Xiong、Jun Li、Huijiao Guo、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9cc05841a

  日期：——

  The first example of electrochemical deoxygenative C2 arylation of quinoline N-oxides using sulfonyl hydrazines was demonstrated in this work. By employing both anodic oxidation and cathodic reduction, a variety of 2-arylquinolines were synthesized under metal catalyst-, exogenous-oxidant-, and exogenous-reductant-free conditions.

  在这项工作中证明了使用磺酰基肼对喹啉N-氧化物进行电化学脱氧C2芳基化的第一个例子。通过同时采用阳极氧化和阴极还原，在无金属催化剂，无外源氧化剂和无外源还原剂的条件下合成了各种2-芳基喹啉。
• Silver-Catalyzed Oxidative Coupling of Aniline and Ene Carbonyl/Acetylenic Carbonyl Compounds: An Efficient Route for the Synthesis of Quinolines
  作者：Xu Zhang、Xuefeng Xu

  DOI：10.1002/asia.201402742

  日期：2014.11

  An efficient silver‐mediated coupling of aniline with ene carbonyl/acetylenic carbonyl compounds for the synthesis of quinolines is reported. The transformation is effective for a broad range of substrates, thus enabling the expansion of substituent architectures on the heterocyclic framework. The electronic properties of the substituents on the amine have been investigated. It was found that molecules

  据报道，银介导的苯胺与烯羰基/炔羰基化合物的有效银偶联可合成喹啉。该转化对广泛的底物有效，因此能够扩展杂环骨架上的取代基结构。已经研究了胺上取代基的电子性质。研究发现，同时具有给电子和吸电子取代基的分子是进行这种转化的合适底物，并且以中等至极好的收率获得了预期的产物。
• Coupling Radical Homoallylic Expansions with C–C Fragmentations for the Synthesis of Heteroaromatics: Quinolines from Reactions of <i>o</i>-Alkenylarylisonitriles with Aryl, Alkyl, and Perfluoroalkyl Radicals
  作者：Christopher J. Evoniuk、Gabriel dos Passos Gomes、Michelle Ly、Frankie D. White、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00262

  日期：2017.4.21

  radicals to isonitriles can be harnessed for initiating reaction cascades designed to overcome the stereoelectronic restrictions on homoallylic ring expansion in alkyne reactions and to develop a new general route for the preparation of N-heteroaromatics. This method utilizes alkenes as synthetic equivalents of alkynes by coupling homoallylic ring expansion to yield the formal “6-endo” products with aromatization

  可以利用自由基向异腈中的选择性加成来引发反应级联反应，该反应级联旨在克服炔烃反应中立体电子对均烯丙基环扩展的限制，并为制备N-杂芳族化合物开发一条新的通用路线。该方法利用烯烃作为炔烃的合成等价物，通过均电子扩环偶联，通过立体电子辅助的C-C键断裂产生芳构化的形式正式的“ 6- endo ”产品。均质膨胀势能面的计算分析表明，间接5-exo / 3-exo / retro-3-exo路径比直接6-endo-trig封闭更快，从而揭示了环化过程的一般exo-preference。
• Coupling cyclizations with fragmentations for the preparation of heteroaromatics: quinolines from o-alkenyl arylisocyanides and boronic acids
  作者：Christopher J. Evoniuk、Michelle Ly、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1039/c5cc04391c

  日期：——

  Stereoelectronic restrictions on homoallylic ring expansion in alkyne cascades can be overcome by using alkenes as synthetic equivalents of alkynes in reaction cascades that are terminated by C-C bond fragmentation....

  可以通过使用烯烃作为反应级联中炔烃的合成等价物来克服炔烃级联中均烯丙基环扩展的立体电子限制，这些反应级联以CC键断裂为终止...。
• Sustainable synthesis of quinolines (pyridines) catalyzed by a cheap metal Mn(I)‐NN complex catalyst
  作者：Huining Chai、Weiqiang Tan、Yuanyuan Lu、Guangyao Zhang、Jiping Ma

  DOI：10.1002/aoc.5685

  日期：2020.8

  example of a bidentate phosphine‐free manganese(I)‐NN complex catalyst for the synthesis of quinolines (pyridines) through acceptorless dehydrogenative condensation of various secondary alcohols with amino alcohols. The coupling reactions occurred at 3 mol% catalyst loading and 110°C, and tolerated diverse functional groups. Moderate to excellent yields ranging from 45% to 89% were achieved after 12

  这项研究代表了一种无二齿膦的锰（I）-NN络合物催化剂的第一个实例，该催化剂通过各种仲醇与氨基醇的无受体脱氢缩合反应合成喹啉（吡啶）。偶合反应发生在催化剂负载为3 mol％和110°C的条件下，并能耐受各种官能团。反应12小时后，中度至出色的收率在45％至89％之间。本协议提供了一种简明且环保的方法来构建杂环化合物。