炔呋菊酯 | 23031-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 炔呋菊酯
• 中文别名: 富右旋-反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-5-炔丙基-2-呋喃甲酯；呋喃菊酯；消虫菊；(1R，S)-顺、反式-2，2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)-环丙烷羧酸-5-(2丙炔基)-2
• 英文名称: (±)-cis- and (±)-trans-prothrin
• 英文别名: furamethrin；prothrin；chrysanthemum-monocarboxylic acid 5-propargyl-2-furyl methyl ester；5-propargylfurfurylester of chrysanthemumic acid；5-Propargylfurfurylester der Chrysanthemummonocarboxysaeure；(5-prop-2-ynylfuran-2-yl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 23031-38-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: FSYXMFXBRJFYBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.73°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1490 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-5-(二丁氧基甲基)呋喃 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 炔呋菊酯
  参考文献：
  名称：

  从生物质衍生的5-（氯甲基）糠醛合成杀虫剂前凝血酶及其类似物

  摘要：

  Prothrin是一种合成的拟除虫菊酯类杀虫剂，它是由生物质衍生的平台化学物质5-（氯甲基）糠醛分六步合成的，总收率为65％。按照相同的合成方法，还制备了prothrin的两种结构类似物。这些呋喃基拟除虫菊酯对黄热蚊埃及伊蚊的初步测试表明，它们具有很强的杀虫活性。

  DOI：

  10.1021/jf4045843

文献信息

• Substituted furfurylesters of chrysantheumumic acid
  申请人：Dainippon Jochugiku Kabushiki Kaisha

  公开号：US03932470A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  The present invention relates to 3,4-dibromo-5-cyclopentadienyl furfurylester of chrysanthemumic acid a new substituted furfurylesters of chrysanthemumic acid which have improved insecticidal properties.

  本发明涉及菊酸的3,4-二溴-5-环戊二烯基呋喃基酯，这是一种具有改进杀虫特性的新替代呋喃基酯。
• 3,5-Dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine compounds, composition containing them, their use as insecticides and acaricides
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0033163A2

  公开（公告）日：1981-08-05

  3,5-Dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4- triazine compound of the formula, wherein R, is an allyl or propargyl group, R2 is a is a hydrogen atom or a methyl group: and when R3 is a hydrogen atom, R. is a group of (in which R, is a chlorine, bromine or fluorine atom, or a methyl, vinyl, methoxycarbonyl or methoxymethyl group, R8 is a hydrogen, chlorine, bromine or fluorine atom or a methyl group), and when R3 is a methyl group, R4 is a methyl group, R5 is an isopropyl or cyclopropyl group, R6 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a chlorine, bromine or fluorine atom, n is 1 or 2, and -(R6)n may include a 3,4-methylenedioxy group, and its use as an insecticide and/or acaricide. in which R3

  式中的 3,5-二氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪化合物、 其中 R 是烯丙基或丙炔基，R2 是氢原子或甲基 是氢原子或甲基：当 R3 是氢原子时，R. (其中 R，是氯、溴或氟原子，或甲基、乙烯基、甲氧羰基或甲氧基甲基，R8 是氢、氯、溴或氟原子或甲基），当 R3 是甲基时，R4 是甲基，R5 是异丙基或环丙基、R6 是具有 1 至 3 个碳原子的烷基或具有 1 至 3 个碳原子的烷氧基，或氯、溴或氟原子，n 是 1 或 2，且-(R6)n 可包括 3,4-亚甲二氧基，并可用作杀虫剂和/或杀螨剂。其中 R3
• Carboxylates, a process for their production, an insecticidal and/or acaricidal composition and the use of the compounds as insecticides and/or acaricides
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0037851A2

  公开（公告）日：1981-10-21

  The invention relates to carboxylates of the formula (I), wherein R1 is wherein R2 is a hydrogen atom or a methyl group; R, is a 2-methyl-1-propenyl group when R2 is a hydrogen atom, and R3 is a methyl group when R2 is a methyl group; each of R4 and R5 is a hydrogen atom, a fluorine, chlorine or bromine atom, or a methyl, methoxy or 3,4-methylenedioxy group, with the proviso that R4 and R5 are not hydrogen atoms at the same time, a process for their production, insecticidal and/or acaricidal compositions containing these compounds as active ingredients, and the use of the compounds as insecticides and/or acaricides.

  本发明涉及式 (I) 的羧酸盐、 其中 R1 是 其中 R2 是氢原子或甲基；当 R2 是氢原子时，R, 是 2-甲基-1-丙烯基；当 R2 是甲基时，R3 是甲基；R4和R5各自为氢原子、氟原子、氯原子或溴原子，或甲基、甲氧基或3,4-亚甲二氧基，但R4和R5不能同时为氢原子，其生产工艺，含有这些化合物作为活性成分的杀虫和/或杀螨剂组合物，以及这些化合物作为杀虫和/或杀螨剂的用途。
• New cyclopropanecarboxylates, their production and a low fish toxic insecticide and/or acaricide containing them as an active ingredient
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0044139A2

  公开（公告）日：1982-01-20

  The present invention relates to cyclopropanecarboxy- lates of the formula (I), wherein R and X may be same or different, each is a chlorine or bromine atom, and their production and use as an insecticide and/or acaricide.

  本发明涉及式（I）的环丙羧酸盐、 其中 R 和 X 可以相同或不同，各为一个氯原子或溴原子，以及它们作为杀虫剂和/或杀螨剂的生产和使用。
• New cyclopropanecarboxylates, their production and insecticide containing them as an active ingredient
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0050454A1

  公开（公告）日：1982-04-28

  Known pyrethrum insecticides can be expensive, of limited application and, indeed, not as effective as natural pyrethrin or allethrin. In an attempt to overcome these drawbacks carboxylic acid esters have been discovered of the formula (I), wherein R1 is a hydrogen atom or a methyl group, and when R1 is a hydrogen atom, R2 is a group of the formula, (in which X is a methyl group, a chlorine, bromine or fluorine atom), and when R1 is a methyl group, R2 is a methyl group; and Y is a 1-methyl-2-propenyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-cyclopentenyl or 2-cyclohexenyl group.

  已知的除虫菊酯杀虫剂价格昂贵，应用范围有限，而且实际上不如天然除虫菊酯或烯丙基菊酯有效。为了克服这些缺点，人们发现了式 (I) 的羧酸酯、 其中 R1 是氢原子或甲基，当 R1 是氢原子时，R2 是式中的一个基团、 (其中 X 为甲基、氯原子、溴原子或氟原子），当 R1 为甲基时，R2 为甲基；Y 为 1-甲基-2-丙烯基、1-甲基-2-丙炔基、2-环戊烯基或 2-环己烯基。