炔咪菊酯 | 72963-72-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 炔咪菊酯
• 中文别名: (1R,S)-顺,反式菊酸-[2,5-二氧-3-(2-丙炔基)]-1-咪唑烷基甲基酯；脒唑菊酯；(1R,S)-顺反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-[2,5-二氧-3-(2-丙炔基)]-1-咪唑烷基甲基酯；捕杀雷；(1R,S)-顺反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-[2,5-二氧-3-(2-丙炔基)]-1-；(1R,S)-顺反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-[2,5-二氧-3-(2-丙炔基) ]-1-咪唑烷基甲基酯
• 英文名称: Imiprothrin
• 英文别名: (2,5-dioxo-3-prop-2-ynylimidazolidin-1-yl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 72963-72-5
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• mdl: MFCD03703407
• 分子量: 318.4
• InChiKey: VPRAQYXPZIFIOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 沸点：
  403.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979
• 闪点：
  110°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.32 at 25℃ and pH5.4
• 表面张力：
  53.9mN/m at 86mg/L and 20℃
• 颜色/状态：
  Viscous liquid
• 蒸汽压力：
  1.35X10-8 mm Hg @ 25 °C
• 稳定性/保质期：
  Stable to metals, metal ions, sunlight & elevated temperature. ... Stable when stored in commercial package (steel cans) for 1 yr.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。预测并处理癫痫发作，如有必要...。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛...。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭...。/拟除虫菊酯、拟除虫菊酯类和相关化合物/

Basic treatment: . Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Anticipate seizures and treat if necessary... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Pyrethrins, pyrethroids, and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识的病人，考虑进行口对口或鼻对鼻气管插管以控制气道。监测心率和必要时治疗心律失常... . 开始静脉输液，使用D5W/SRP：“保持通路开放”，最低流速/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象... . 使用地西泮（安定）治疗癫痫... . 使用丙美卡因氢氯化物协助眼睛冲洗... . /拟除虫菊酯、拟除虫菊酯类和相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for air way control in the patient who is unconscious. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Pyrethrins, pyrethroids, and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露/技术等级：初级眼刺激：兔子，无刺激性。初级皮肤刺激：兔子，无刺激性。

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ Technical grade: Primary eye irritation: rabbit, non-irritating. Primary skin irritation: rabbit, non-irritating.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：亚慢性或前慢性暴露/ 一项为期13周的口服大鼠研究显示，在3,000、6,000或10,000 ppm剂量下，体重显著下降和摄食率抑制。与最低剂量（100 ppm）和控制组相比，这些剂量的血液学和血液化学值也有所改变。肝脏和其他器官的重量在三个最高剂量组中增加。无观察到效应水平（NOEL）判定为100 ppm，最低观察到效应水平（LOEL）判定为3,000 ppm。

/LABORATORY ANIMALS: Subchronic or Prechronic Exposure/ A 13-wk oral rat study showed significant body weight loss and suppression of feeding rate at doses of 3,000, 6,000 or 10,000 ppm. Hematology and blood chemistry values were also altered at these doses as compared to the lowest dose (100 ppm) and the control group. The weights of the liver and other organs increased in the three highest dose groups. The NOEL was judged to be 100 ppm and the LOEL to be 3,000 ppm.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

雄性和雌性大鼠在单次口服1或200毫克/千克的标记亚硝硫磷后，在7天内几乎消除了所有的放射性。超过83%的放射性通过尿液排出。所有给药组的14C残留物普遍较低，在排泄率或组织残留物方面没有明显的性别差异。

Male and female rats receiving a single oral dose of labeled imiprothrin at 1 or 200 mg/kg eliminated almost all of the radioactivity within 7 days. More than 83% of the radioactivity was excreted in the urine. 14C-residues were generally low in all dosed groups with no marked sex-related differences in excretion rates or tissue residues.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  N,Xn
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29339900
• 危险品运输编号：
  UN3082 9/

制备方法与用途

炔咪菊酯简介

通用名称： imiprothrin
商品名称： Pralle、捕杀雷、强力
开发公司： 日本住友化学公司
性质： 工业品为琥珀色黏稠液体，略微有甜味。

毒性

• 急性经口毒性（LD50）: 雄大鼠1800 mg/kg，雌大鼠900 mg/kg;雄大鼠和雌大鼠急性经皮LD50 > 2000 mg/kg。
• 皮肤与眼睛刺激作用： 对兔无刺激作用。
• 皮肤过敏性（豚鼠）: 无致敏性。
• 吸入毒性（LC50,4h）: 雄大鼠和雌大鼠 >1200 mg/m3;
• 安全剂量: 大鼠NOEL数值（13周）为100 mg/kg(饲料)；
• 遗传毒性： Ames试验无诱变作用。
• 毒理等级（EPA, 制剂）： Ⅲ。

作用机理

炔咪菊酯通过作用于昆虫的神经系统，与钠离子通道相互作用扰乱神经元功能，从而杀死害虫。其最突出的特点是对卫生害虫具有速效性，特别是对蟑螂有优异的击倒作用，兼治蚊、蝇。与其他传统拟除虫菊酯相比，炔咪菊酯的击倒效果显著高于胺菊酯（是胺菊酯的10倍）和益多克（是益多克的4倍）。

应用

单独使用时，炔咪菊酯杀虫活性不高，但与其他拟除虫菊酯类致死剂混配（如苯氰菊酯、苯醚菊酯、氯菊酯、氯氰菊酯等），能显著提高其杀虫效果。在高档气雾剂配方中是首选原料。可作为单独的击倒剂并配合致死剂使用，通常用量为0.03%～0.05%，个别情况用量至0.08%～0.15%。

化学性质

• 外观与性状： 金黄色粘稠液体。
• 理化性质: 蒸汽压1.8×10-6Pa（25℃），比密度d为0.979，粘度60CP，闪点110℃。
• 溶解性: 不溶于水，可溶于甲醇、丙酮、二甲苯等有机溶剂。
• 稳定性: 常温下贮存两年无变化。

用途

炔咪菊酯不仅是一种有效的杀虫剂，也是一种分析标准，并用于昆虫神经毒素的研究。它主要用于防治蟑螂、蚂蚁、蠹虫、蟋蟀、蜘蛛等害虫，对蟑螂有特效效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔咪菊酯 、 、 potassium tert-butylate 、 四氢呋喃 、 4-二苯胺基苯甲醛 在 甲基三苯基溴化膦 氮气 、 四氢呋喃 、 乙醚 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 正己烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 N,N-二苯基-4-乙烯基苯胺 、 正己烷
  参考文献：
  名称：

  Hole transport layers for organic electroluminescent devices

  摘要：

  描述了一种共聚材料，适用于有机电致发光装置的空穴传输层。该共聚材料含有选择自磷酸酯或膦酸酯基团的含磷基团和选择自三芳基胺基团或咔唑基团的三级胺基团。

  公开号：

  US20060142520A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。