(2E,6E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dimethyl-2,6,8-nonatriene | 645386-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dimethyl-2,6,8-nonatriene
• 英文别名: tert-butyl-[(2E,6E)-3,7-dimethylnona-2,6,8-trienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 645386-46-5
• 化学式: C₁₇H₃₂OSi
• 分子量: 280.526
• InChiKey: LLQCUPJVCMVIPI-NWFDBUFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dimethyl-2,6,8-nonatriene 在 dimethyl sulfide borane 、 环己烯 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(3E,7E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dimethyl-3,7-nonadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  phomactin A的ABD系统的分子内形式氧杂-[3 + 3]环加成法。

  摘要：

  使用分子内形式的氧杂-oxa- [3 + 3]环加成的α，β-不饱和亚胺盐拴接到1，3-二酮上，合成了光蛋白A的ABD环。这是首次与1-oxadecalin同时形成12元环，并应提供一条通向具有挑战性的phomactin A结构的简便途径。

  DOI：

  10.1021/ol030115i
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2E,6E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dimethyl-2,6,8-nonatriene
  参考文献：
  名称：

  phomactin A的ABD系统的分子内形式氧杂-[3 + 3]环加成法。

  摘要：

  使用分子内形式的氧杂-oxa- [3 + 3]环加成的α，β-不饱和亚胺盐拴接到1，3-二酮上，合成了光蛋白A的ABD环。这是首次与1-oxadecalin同时形成12元环，并应提供一条通向具有挑战性的phomactin A结构的简便途径。

  DOI：

  10.1021/ol030115i

文献信息

• Intramolecular Formal <i>oxa</i>-[3 + 3] Cycloaddition Approach to the ABD System of Phomactin A
  作者：Kevin P. Cole、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol030115i

  日期：2003.12.1

  The ABD-ring of phomactin A was synthesized using an intramolecular formal oxa-[3 + 3] cycloaddion of an alpha,beta-unsaturated iminium salt tethered to a 1,3-diketone. This represents the first time that the 12-membered ring has been formed simultaneously with the 1-oxadecalin and should afford a facile route to the challenging structure of phomactin A. [reaction: see text]

  使用分子内形式的氧杂-oxa- [3 + 3]环加成的α，β-不饱和亚胺盐拴接到1，3-二酮上，合成了光蛋白A的ABD环。这是首次与1-oxadecalin同时形成12元环，并应提供一条通向具有挑战性的phomactin A结构的简便途径。