phenyl (6-hydroxy-7-methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)carbamate | 436155-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenyl (6-hydroxy-7-methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)carbamate
• 英文别名: phenyl N-(6-hydroxy-7-methoxy-2-oxo-3,4-dihydroquinolin-1-yl)carbamate
• CAS: 436155-74-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₅
• 分子量: 328.324
• InChiKey: IXENUEUQRUNRSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 phenyl (6-hydroxy-7-methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)carbamate 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以62%的产率得到phenyl (6,7-dimethoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular addition of acyldiazenecarboxylates onto double bonds in the synthesis of heterocycles

  摘要：

  适当的芳基取代的不对称二羧肼化合物通过氧化从双肼酰胺生成，发生分子内环化，生成各种有用的杂环化合物，如N-取代的氧杂吲哚、羧基醇、苯并氮杂哌啶、苯并氮杂呋喃、苯并咪唑酮、苯并氧杂噁唑和吡唑酮，效率各不相同。文中描述了去除杂芳香化合物中N-酰基基团的方法。在弱酸性条件下，当存在相等机会进行ipso或正常环化时，前者过程优先发生。证据支持在ipso产物中发生C到C的迁移，用于形成甲氧基取代的羧基醇衍生物。显示出某个螺旋物质参与二烯酮–酚重排，以高产率生成相应的喹啉–酚。

  DOI：

  10.1039/b110414d
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯丙酸甲酯 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl (6-hydroxy-7-methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular addition of acyldiazenecarboxylates onto double bonds in the synthesis of heterocycles

  摘要：

  适当的芳基取代的不对称二羧肼化合物通过氧化从双肼酰胺生成，发生分子内环化，生成各种有用的杂环化合物，如N-取代的氧杂吲哚、羧基醇、苯并氮杂哌啶、苯并氮杂呋喃、苯并咪唑酮、苯并氧杂噁唑和吡唑酮，效率各不相同。文中描述了去除杂芳香化合物中N-酰基基团的方法。在弱酸性条件下，当存在相等机会进行ipso或正常环化时，前者过程优先发生。证据支持在ipso产物中发生C到C的迁移，用于形成甲氧基取代的羧基醇衍生物。显示出某个螺旋物质参与二烯酮–酚重排，以高产率生成相应的喹啉–酚。

  DOI：

  10.1039/b110414d