3-(4'-chlorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-imidazo<1,2-a>azepine | 181226-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4'-chlorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-imidazo<1,2-a>azepine
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-1,2-pentamethyleneimidazole；3-(4-chloro-phenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-imidazo[1,2-a]azepine；3-(4-chlorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-imidazo[1,2-a]azepine
• CAS: 181226-61-9
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂
• 分子量: 246.739
• InChiKey: VMWPHBAIOWWYLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >37 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-chlorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-imidazo<1,2-a>azepine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-Chlorophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,4-diazatricyclo[5.4.1.04,12]dodeca-2,5,7(12)-triene
  参考文献：
  名称：

  2a，4a-二氮杂环戊达[ c，d ] azulene的衍生物

  摘要：

  已经开发了由O-甲基己内酯和盐酸苯乙胺制备3-芳基-6,7,8,9-四氢-5 H-咪唑并[1,2 - a ]氮杂2a-d的方法。碱2与苯并溴化物反应生成季盐4a-e。在基本条件下4a-e的环化产生了一个新的杂环系统-2a，4a-二氮杂环戊达[ c，d ] azulene -5a-i的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00515-7
• 作为产物：
  描述：

  1-氮杂-2-甲氧基-1-环庚烯 、 2-氨基-4’-氯苯乙酮盐酸盐 反应 48.0h， 以70%的产率得到3-(4'-chlorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-imidazo<1,2-a>azepine
  参考文献：
  名称：

  2a，4a-二氮杂环戊达[ c，d ] azulene的衍生物

  摘要：

  已经开发了由O-甲基己内酯和盐酸苯乙胺制备3-芳基-6,7,8,9-四氢-5 H-咪唑并[1,2 - a ]氮杂2a-d的方法。碱2与苯并溴化物反应生成季盐4a-e。在基本条件下4a-e的环化产生了一个新的杂环系统-2a，4a-二氮杂环戊达[ c，d ] azulene -5a-i的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00515-7

文献信息

• Synthesis, Antibacterial and Antifungal Activity of New 3-Aryl-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole and 5H-Imidazo[1,2-a]azepine Quaternary Salts
  作者：Sergii Demchenko、Roman Lesyk、Oleh Yadlovskyi、Johannes Zuegg、Alysha G. Elliott、Iryna Drapak、Yuliia Fedchenkova、Zinaida Suvorova、Anatolii Demchenko

  DOI：10.3390/molecules26144253

  日期：——

  synthesized compounds show antibacterial and antifungal activity. Synthesized 3-(3,4-dichlorohenyl)-1-[(4-phenoxyphenylcarbamoyl)-methyl]-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-1-ium chloride 6c possessed a broad activity spectrum towards Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Acinetobacter baumannii, and Cryptococcus neoformans, with a high hemolytic activity against human red blood

  一系列的新的3-芳基-5- ħ -吡咯并[1,2-一个]咪唑和5 ħ -咪唑并[1,2一]氮杂在58-85％的收率通过3-芳基的反应，合成季盐-6, 7-二氢-5 H -吡咯并[1,2- a ]咪唑或3-芳基-6,7,8,9-四氢-5 H -咪唑并[1,2- a ]氮杂和各种烷基化试剂. 所有化合物均通过1 H NMR、13C NMR和LC-MS。对新季盐衍生物的体外抗菌活性进行的筛选研究表明，18 种新合成化合物中有 15 种显示出抗菌和抗真菌活性。合成3-（3,4- dichlorohenyl）-1 - [（4- phenoxyphenylcarbamoyl） -甲基] -6,7-二氢-5- ħ -吡咯并[1,2-一个]咪唑-1-鎓氯化物6C具有较宽的对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和新型隐球菌的活性谱，对人红细胞具有高溶血活性，对HEK-293具有细胞毒性. 然
• [EN] COMPOUNDS WITH ACTIVITY AT RETINOIC ACID RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ AU NIVEAU DES RÉCEPTEURS D'ACIDE RÉTINOÏQUE
  申请人：ACADIA PHARM INC

  公开号：WO2008064136A2

  公开（公告）日：2008-05-29

  [EN] Disclosed herein is a compound of Formula (I) and pharmaceutical composition comprising the same. Also disclosed herein are methods of treating, or alleviating the symptoms of, a disease comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I). The disease may be selected from the group consisting of cancer, hyperproliferative disorder, inflammatory disorder, neurological disorder, neurodegenerative disorder, eye disorder, eye condition, depression, pulmonary disorders/conditions, dermatological disorders/conditions, and infertility.
  [FR] L'invention concerne un composé représenté par la formule (I) et une composition pharmaceutique comportant celui-ci. Sont également décrits par les présentes des procédés conçus pour traiter ou pour soulager les symptômes d'une maladie nécessitant l'administration à un sujet en besoin de celle-ci d'une quantité thérapeutique efficace d'un composé représenté par la formule (I). La maladie peut être sélectionnée dans le groupe constitué par le cancer, un trouble hyperprolifératif, un trouble inflammatoire, un trouble neurologique, une maladie neurodégénérative, un trouble de la vue, une affection de l'oel, la dépression, des troubles/affections pulmonaires, des troubles/affections dermatologiques, et la stérilité.
• The derivatives of the 2a,4a-Diazacyclopenta[c,d]azulene
  作者：Volodymyr A. Kovtunenko、Konstantin G. Nazarenko、Anatoly M. Demchenko

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00515-7

  日期：1996.7

  The method of preparation of the 3-aryl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-imidazo[1,2-a]azepines 2a-d from O-methylcaprolactim and phenacylamine hydrochlorides has been developed. The bases 2 reacted with phenacylbromides to yield the quaternary salts 4a-e. The cyclisation of 4a-e in basic conditions resulted in a new heterocyclic system-the derivatives of 2a,4a-Diazacyclopenta[c,d]azulene-5a-i.

  已经开发了由O-甲基己内酯和盐酸苯乙胺制备3-芳基-6,7,8,9-四氢-5 H-咪唑并[1,2 - a ]氮杂2a-d的方法。碱2与苯并溴化物反应生成季盐4a-e。在基本条件下4a-e的环化产生了一个新的杂环系统-2a，4a-二氮杂环戊达[ c，d ] azulene -5a-i的衍生物。
• 2a,4a-Diazacyclopenta[c,d]Azulenes
  作者：V. A. Kovtanenko、K. G. Nazarenko、A. M. Demchenko

  DOI：10.1007/bf01176968

  日期：1996.8