TRIMETHYL CIS,CIS-1,3,5-CYCLOHEXANETRICARBOXYLATE | 6998-83-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: TRIMETHYL CIS,CIS-1,3,5-CYCLOHEXANETRICARBOXYLATE
• 英文别名: trimethyl cis,cis-cyclohexane-1,3,5-tricarboxylate；cis,cis-trimethyl 1,3,5-cyclohexanetricarboxylate；trimethyl cis-cis-1,3,5-cyclohexanetricarboxylate；trimethyl 1,3,5-cyclohexanetricarboxylate；cyclohexane-1r,3c,5c-tricarboxylic acid trimethyl ester；Cyclohexan-1r,3c,5c-tricarbonsaeure-trimethylester
• CAS: 6998-83-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: ZZNOMLSSCRBRJS-AYMMMOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-49 °C(lit.)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• 海关编码：
  2917209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TRIMETHYL CIS,CIS-1,3,5-CYCLOHEXANETRICARBOXYLATE 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1R,5S,7R)-1,5,7-Trimethyl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid naphthalen-2-ylamide
  参考文献：
  名称：

  Molecular recognition with convergent functional groups. VI. Synthetic and structural studies with a model receptor for nucleic acid components

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00185a044
• 作为产物：
  描述：

  均苯三甲酸 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 TRIMETHYL CIS,CIS-1,3,5-CYCLOHEXANETRICARBOXYLATE
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5,12-triazawurtzitanes (3,5,12-triazatetracyclo[5.3.1.12,6.04,9]dodecanes)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a002

文献信息

• Indoline Catalyzed Acylhydrazone/Oxime Condensation under Neutral Aqueous Conditions
  作者：Yuntao Zhou、Irene Piergentili、Jennifer Hong、Michelle P. van der Helm、Mariano Macchione、Yao Li、Rienk Eelkema、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02128

  日期：2020.8.7

  condensation rate under neutral conditions limits its application. Herein, indolines with electron-donating groups are reported as a new catalyst scaffold, which can catalyze acylhydrazone, hydrazone, and oxime formation via an iminium ion intermediate. This new type of catalyst showed up to 15-fold rate enhancement over the traditional aniline-catalyzed reaction at neutral conditions. The identified

  酰基hydr的形成已广泛应用于材料科学和生物标记中。然而，它们在中性条件下的凝结速率缓慢，限制了其应用。在本文中，具有电子给体基团的二氢吲哚被报道为新的催化剂支架，其可以通过亚胺离子中间体催化酰基hydr，和肟的形成。在中性条件下，这种新型催化剂显示出比传统苯胺催化反应高出15倍的速率增强。鉴定出的二氢吲哚催化剂已成功应用于水凝胶的形成。
• A toolbox for controlling the properties and functionalisation of hydrazone-based supramolecular hydrogels
  作者：Jos M. Poolman、Chandan Maity、Job Boekhoven、Lars van der Mee、Vincent A. A. le Sage、G. J. Mirjam Groenewold、Sander I. van Kasteren、Frank Versluis、Jan H. van Esch、Rienk Eelkema

  DOI：10.1039/c5tb01870f

  日期：——

  In situ multicomponent hydrogelator formation enables straightforward chemical functionalisation of supramolecular hydrogels.

  在原位多组分水凝胶生成促进了超分子水凝胶的简便化学功能化。
• A Conformational Study of Cyclohexane-1,3,5-tricarbonitrile Derivatives
  作者：Tsung-Hsun Chuang、Jim-Min Fang

  DOI：10.1002/jccs.200100032

  日期：2001.4

  groups on equatorial positions and another cyano group on axial position. Condensation of cis, cis-cyclohexane-1,3,5-tricarbonitrile with L-(S)-valinol by the catalysis of ZnCl2 in refluxing 1,2-dichlorobenzene afforded two isomeric cyclohexane-1,3,5-trioxazolines in favor of the 1,3-cis-1,5-trans isomer. Metalation of cis, cis-cyclohexane-1,3,5-tricarbonitrile, followed by alkylations with dimethyl sulfate

  环己烷-1,3,5-三甲腈达到平衡，具有比例为 3:7 的 1,3-cis-1,5-cis 和 1,3-cis-1,5-trans 异构体。顺式，顺式异构体优选具有三个赤道氰基的构象，而顺式，反式异构体在赤道位置显示两个氰基，在轴向位置显示另一个氰基。在回流的 1,2-二氯苯中 ZnCl2 催化顺式, 顺式-环己烷-1,3,5-三甲腈与 L-(S)-缬氨醇缩合得到两种异构的环己烷-1,3,5-三恶唑啉1,3-cis-1,5-trans 异构体。顺式、顺式-环己烷-1,3,5-三甲腈金属化，然后用硫酸二甲酯、苄基溴或烯丙基溴进行烷基化，得到相应的三烷基化产物，主要为 1,3-顺式-1,5-反式异构体. 顺式，反式异构体在轴向位置显示两个氰基，在赤道位置显示另一个氰基，其中顺式，顺式异构体在轴向位置显示三个氰基。用二异丙基氨基锂和硫酸二甲酯处理顺式、顺式-环己烷-1,3,5-三羧酸三甲酯主要得
• A Flexible Solution to Anion Transport: Powerful Anionophores Based on a Cyclohexane Scaffold
  作者：James A. Cooper、Steven T. G. Street、Anthony P. Davis

  DOI：10.1002/anie.201311071

  日期：2014.5.26

  Transmembrane anion carriers (anionophores) have potential for biological activity, including the treatment of channelopathies such as cystic fibrosis. A new family of anionophores has been synthesized, in which three thiourea groups are mounted on a cyclohexane‐based scaffold. Though conceptually related to earlier polycyclic systems, these molecules are simpler and far more accessible. Preorganization

  跨膜阴离子载体（阴离子载体）具有生物活性的潜力，包括治疗诸如囊性纤维化之类的通道病。合成了一个新的阴离子载体家族，其中三个硫脲基团安装在基于环己烷的支架上。尽管从概念上讲与较早的多环系统有关，但这些分子更简单并且更容易获得。与较早的系统相比，预组织有所减少，并且阴离子亲和力也相应较低。但是，运输活动创造了新记录。这种令人惊讶的性能表明，在跨膜阴离子载体的设计中，控制柔韧性具有重要作用。
• Reversible photo-gated transmembrane channel assembled from an acylhydrazone-containing crown ether triad
  作者：Yan Zhou、Yong Chen、Ping-Ping Zhu、Wen Si、Jun-Li Hou、Yu Liu

  DOI：10.1039/c7cc01123g

  日期：——

  We have prepared a crown ether triad containing acylhydrazone units. In solution, the triad can self-assemble linearly to form organogel. The UV light-induced E/Z isomerization of the C=N bond of...

  我们已经制备了含有酰基hydr单元的冠醚三元组。在溶液中，三单元组可以线性自组装以形成有机凝胶。紫外线诱导的C / N键的E / Z异构化