| 124665-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 124665-54-9
• 化学式: C₃₈H₄₇NO₆S
• 分子量: 645.86
• InChiKey: FFMQXBFDVHTFMW-GGDFXWHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  97.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  颤动性吲哚生物碱研究。6.制备用于合成Penitrem D的高级中间体。吲哚氧杂环丁烷的合成

  摘要：

  我们在这里描述了三环苯胺9的有效合成，这是一种先进的合成中间体，它体现了麦角真菌青霉产生的一小类震颤性霉菌毒素— Penitrems（AF）的BCD环。此外，我们证明了通过构建天然产物的小版本，特别是吲哚-氧杂环丁烷23来依次生成E，F和A环的一般合成策略的可行性。我们苯胺9方法的核心是丙烯酸甲酯到烯酮16的光化学[2 + 2]-环己二酮，随后依次进行Robinson环空和Semmler-Wolff芳构化。组装23需要进行改良的Madelung吲哚合成，再加上新型的酸促进的双环化反应（47 → 46），以安装氧烷环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83440-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2aR,3R,8bR)-3-Benzyloxymethyl-1-(1-methoxymethoxy-1-methyl-ethyl)-8-methyl-1,2,2a,3,4,8b-hexahydro-cyclobuta[a]naphthalen-7-ylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 49.18h， 生成
  参考文献：
  名称：

  颤动性吲哚生物碱研究。6.制备用于合成Penitrem D的高级中间体。吲哚氧杂环丁烷的合成

  摘要：

  我们在这里描述了三环苯胺9的有效合成，这是一种先进的合成中间体，它体现了麦角真菌青霉产生的一小类震颤性霉菌毒素— Penitrems（AF）的BCD环。此外，我们证明了通过构建天然产物的小版本，特别是吲哚-氧杂环丁烷23来依次生成E，F和A环的一般合成策略的可行性。我们苯胺9方法的核心是丙烯酸甲酯到烯酮16的光化学[2 + 2]-环己二酮，随后依次进行Robinson环空和Semmler-Wolff芳构化。组装23需要进行改良的Madelung吲哚合成，再加上新型的酸促进的双环化反应（47 → 46），以安装氧烷环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83440-2