(R,E)-7-methoxytetradec-4-en-1-ol | 936445-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-7-methoxytetradec-4-en-1-ol
• CAS: 936445-78-2
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂
• 分子量: 242.402
• InChiKey: KFRIZIICEJZEAP-JOZWUWCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-7-methoxytetradec-4-en-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 2-chloro-1,3-dimethyl-2-imidazolium PF₆ 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of malyngamide X and its 7′S-epi isomer

  摘要：

  Stereoselective syntheses of malyngamide X (1) and its 7'(S)-epimer are described. A Lewis acid (Et2AlCl) mediated anti-aldol reaction was employed to generate the stereocenters C-7 and C-8. The route is convergent and provides a convenient access to the synthesis of structural variants of malyngamide X. Stereochemistry at C-7' in the molecules of natural and synthetic 1, and 7'(S)-epi 1 was confirmed by NMR chiral solvation experiments. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.035
• 作为产物：
  描述：

  (R)-decane-1,3-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R,E)-7-methoxytetradec-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel malyngamide structural analogs: synthesis and biological evaluation

  摘要：

  In the course of our search for new anticancer agents, a series of novel malyngamide derivatives were synthesized by sharpless asymmetric epoxidation, followed by Julia-Kocinski olefination reactions as key reaction sequence. Anticancer activities of all these derivatives were screened against IMR-32, SF-295, SKNSH, HeLa, Colon-502713, SW-620, and Hop-62 cell lines for the first time.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0466-y