(5,6-dichloro-3-methylsulfanyl-pyrazin-2-yl)-(4-fluoro-phenyl)-methanone | 1174517-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5,6-dichloro-3-methylsulfanyl-pyrazin-2-yl)-(4-fluoro-phenyl)-methanone
• 英文别名: (5,6-Dichloro-3-methylsulfanylpyrazin-2-yl)-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 1174517-60-2
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂FN₂OS
• 分子量: 317.171
• InChiKey: BUJBFNPJAHRYSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-5-(甲基硫烷基)吡嗪 、 TMPMgCl*LiCl 、 、 对氟苯甲酰氯 在 zinc(II) chloride 、 copper(I) cyanide lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到(5,6-dichloro-3-methylsulfanyl-pyrazin-2-yl)-(4-fluoro-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  氯吡嗪衍生物的区域和化学选择性多重官能化。在腔肠素合成中的应用

  摘要：

  使用TMPMgCl·LiCl和TMPZnCl·LiCl连续进行氯吡嗪的区域和化学选择性金属化，在被亲电试剂捕获后，可以高收率获得高度官能化的吡嗪。据报道，通过九个步骤（总产量的9％）将其应用于腔肠素（一种生物发光的天然产物，水母维多利亚）中的合成。

  DOI：

  10.1021/ol901275n