7-(苄氧基)-3-甲基-5-硝基-1H-吲哚 | 127028-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-(苄氧基)-3-甲基-5-硝基-1H-吲哚
• 中文别名: 7-苄氧基-3-甲基-5-硝基吲哚
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-3-methyl-5-nitroindole
• 英文别名: 7-(Benzyloxy)-3-methyl-5-nitroindol；7-(benzyloxy)-3-methyl-5-nitro-1H-indole；3-methyl-5-nitro-7-phenylmethoxy-1H-indole
• CAS: 127028-21-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: QDUILDQBDKMCPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  506.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(苄氧基)-3-甲基-5-硝基-1H-吲哚 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硝酸铵 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 、 calcium chloride 、 锌 、 环己烯 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.58h， 生成 5-(Acetyl-allyl-amino)-7-ethoxycarbonyloxy-3-methyl-4-nitro-indole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cycloprop[c]indol-5-ones from 4-diazo-3-[n-(2-propenyl)amido]cyclohexadien-1-ones. Exploration of copper(I) and copper(II) complexes as catalysts

  摘要：

  The cyclization of 4-diazo-3-[N-(2-propenyl)amido]cyclohexadienones to cycloprop[c]indol-5-ones under the influence of copper(I) and copper(II) compounds has been investigated. Catalysis is observed with copper(I) triflate, the carbon monoxide complex of copper(I) triflate, and the carbon monoxide complexes of trifluoropentanedionato- and hexafluoropentanedionatocopper(I). The best results, essentially quantitative conversion, are achieved with a catalyst solution containing trifluoropentanedionatocopper(I) carbonyl and 1 equiv of n-butylamine. No significant enantioselectivity is observed with a chiral salicyliminatocopper(II), [(trifluoroacetyl)camphorato]copper(I) carbonyl, or a trifluoropentanedionatocopper(I) carbonyl solution containing (S)-alpha-naphthylethylamine. A mechanistic interpretation involving reductive dediazonization, exo-trig radical cyclization, and cyclopropane formation by the resulting intermediate is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo00009a023
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)-4-硝基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三正丁胺 、 Pd(OAc)2P(Tol₃)2 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 118.17h， 生成 7-(苄氧基)-3-甲基-5-硝基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Der Zugang zum抗肿瘤-抗生物素CC-1065手套

  摘要：

  在抗肿瘤抗生素的三个亚基的访问CC - 1065通过异柯普乙烯基重排ñ -Phenylhydroxamates。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720717

文献信息

• MARTIN, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1554-1582
  作者：MARTIN, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• SUNDBERG, RICHARD J.;PITTS, WILLIAM J., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 3048-3054
  作者：SUNDBERG, RICHARD J.、PITTS, WILLIAM J.

  DOI：——

  日期：——
• Der Zugang zum Antitumor-Antibiotikum CC-1065 mittels Hetero-Cope-Umlagerung von Vinyl-N-phenylhydroxamaten
  作者：Pierre Martin

  DOI：10.1002/hlca.19890720717

  日期：1989.11.1

  The Access to the Three Subunits of the Antitumor Antibiotic CC-1065 by Hetero-Cope Rearrangement of Vinyl N-Phenylhydroxamates.

  在抗肿瘤抗生素的三个亚基的访问CC - 1065通过异柯普乙烯基重排ñ -Phenylhydroxamates。
• Synthesis of cycloprop[c]indol-5-ones from 4-diazo-3-[n-(2-propenyl)amido]cyclohexadien-1-ones. Exploration of copper(I) and copper(II) complexes as catalysts
  作者：Richard J. Sundberg、William J. Pitts

  DOI：10.1021/jo00009a023

  日期：1991.4

  The cyclization of 4-diazo-3-[N-(2-propenyl)amido]cyclohexadienones to cycloprop[c]indol-5-ones under the influence of copper(I) and copper(II) compounds has been investigated. Catalysis is observed with copper(I) triflate, the carbon monoxide complex of copper(I) triflate, and the carbon monoxide complexes of trifluoropentanedionato- and hexafluoropentanedionatocopper(I). The best results, essentially quantitative conversion, are achieved with a catalyst solution containing trifluoropentanedionatocopper(I) carbonyl and 1 equiv of n-butylamine. No significant enantioselectivity is observed with a chiral salicyliminatocopper(II), [(trifluoroacetyl)camphorato]copper(I) carbonyl, or a trifluoropentanedionatocopper(I) carbonyl solution containing (S)-alpha-naphthylethylamine. A mechanistic interpretation involving reductive dediazonization, exo-trig radical cyclization, and cyclopropane formation by the resulting intermediate is proposed.