methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7,8-dideoxy-α-D-manno-oct-7-enopyranoside | 201135-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7,8-dideoxy-α-D-manno-oct-7-enopyranoside
• CAS: 201135-20-8
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: ROJJHGZTXDZFQU-HPSFBBAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7,8-dideoxy-α-D-manno-oct-7-enopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 1,6-anhydro-2,3,4-tri-O-benzyl-L-glycero-β-D-manno-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  支链三糖L-甘油-α-D-甘露聚糖基（1→3）-[β-D-吡喃葡萄糖基（（1→4）]-L-甘油-α-D-甘露聚糖-七糖的合成允许灵活访问奈瑟氏球菌和嗜血杆菌LPS核心结构

  摘要：

  摘要有效合成受保护的支链三糖（2'S，3'S）-（7-O-苄基-6-O-氯乙酰基-3,4-O-（2'，3'-二甲氧基丁烷-2'， 3′-二基）-2-氧-对甲氧基苄基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-七吡喃糖基）-（1→3）-[（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β -D-吡喃葡萄糖基）（（1→4）]-7-O-乙酰基-1,6-脱水-2-O-苄基-L-甘油-β-D-甘露聚糖描述了嗜血杆菌和奈瑟氏球菌LPSs的核心结构的合成。使用苄氧甲基氯或市售的乙烯基试剂通过格氏反应形成庚糖。脱水桥是通过用FeCl3处理6-OH甲基α-庚糖苷前体而形成的。保护基模式允许在第二个庚糖部分的2位，3位，4位和6位进行修饰，并且在无水桥乙酰化后，还可以在还原端进行延伸，

  DOI：

  10.1081/car-200044580
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三(苄氧基)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-基)甲醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7,8-dideoxy-α-D-manno-oct-7-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  支链三糖L-甘油-α-D-甘露聚糖基（1→3）-[β-D-吡喃葡萄糖基（（1→4）]-L-甘油-α-D-甘露聚糖-七糖的合成允许灵活访问奈瑟氏球菌和嗜血杆菌LPS核心结构

  摘要：

  摘要有效合成受保护的支链三糖（2'S，3'S）-（7-O-苄基-6-O-氯乙酰基-3,4-O-（2'，3'-二甲氧基丁烷-2'， 3′-二基）-2-氧-对甲氧基苄基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-七吡喃糖基）-（1→3）-[（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β -D-吡喃葡萄糖基）（（1→4）]-7-O-乙酰基-1,6-脱水-2-O-苄基-L-甘油-β-D-甘露聚糖描述了嗜血杆菌和奈瑟氏球菌LPSs的核心结构的合成。使用苄氧甲基氯或市售的乙烯基试剂通过格氏反应形成庚糖。脱水桥是通过用FeCl3处理6-OH甲基α-庚糖苷前体而形成的。保护基模式允许在第二个庚糖部分的2位，3位，4位和6位进行修饰，并且在无水桥乙酰化后，还可以在还原端进行延伸，

  DOI：

  10.1081/car-200044580

文献信息

• Toward a transition state analog inhibitor of N-acetylglucosaminyl transferase V
  作者：Mitsuaki Kaneko、Osamu Kanie、Tetsuya Kajimoto、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10087-7

  日期：1997.11

  The tumor related enzyme N-acetylglucosaminyltransferase V catalyzes the transfer of GlcNAc to OH-6 of branching Man to give complex oligosaccharide structures, A transition state analog inhibitor of this enzyme was designed and a model compound was synthesized to illustrate the feasibility of the synthetic strategy. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.