1,6-亚甲基(10)轮烯-2-甲醇 | 39623-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,6-亚甲基(10)轮烯-2-甲醇
• 英文名称: 1,6-Methano<10>annulen-2-methanol
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-1,6-methano[10]annulene；2-Hydroxymethyl-1,6-methano<10>annulen；1,6-Methano<10>annulen-2-carbinol；2-Hydroxymethyl-1,6-methano[10]annulen；2-bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaenylmethanol
• CAS: 39623-17-1；40563-43-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: XKXRKRAHKZHNRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-亚甲基(10)轮烯-2-甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,6-Methano-<10>annulen-2-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Generation and properties of 4,9- and 3,8-methano[11]annulenylidenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00461a034
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,6-methano[10]annulene 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 生成 1,6-亚甲基(10)轮烯-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  1,6-甲基[10]环戊烯稳定的基团。

  摘要：

  亚甲基环丙烷重排的速率显着提高了1,6-甲基[10]环戊烯基，该基团极大地稳定了双自由基中间体。非对映异构体产品反对协同重排机制，并支持稳定的双自由基中间体，该中间体的寿命足够长，可以在闭环之前进行旋转。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0266119

文献信息

• Stabilized and Destabilized Carbocations in the 1,6-Methano[10]annulene Series
  作者：Xavier Creary、Kevin Miller

  DOI：10.1021/jo035006w

  日期：2003.10.1

  2-Chloromethyl and 3-chloromethyl-1,6-methano[10]annulene systems solvolyze in methanol to give simple substitution products. Solvent effect studies and the special salt effect support the involvement of cationic intermediates stabilized by the 1,6-methano[10]annulene group. Rate data indicate that the degree of cation stabilization greatly exceeds that of naphthyl groups. B3LYP/6-31G computational

  2-氯甲基和3-氯甲基-1,6-甲基[10]环戊烯系统在甲醇中溶剂分解，得到简单的取代产物。溶剂效应研究和特殊的盐效应支持了由1,6-甲基[10]环戊烯基稳定的阳离子中间体的参与。速率数据表明，阳离子稳定度大大超过了萘基。B3LYP / 6-31G的计算研究还表明，阳离子中间体被1，6-甲基[10]环戊烯稳定。与这些发现相反，溶剂分解和计算研究表明11-（1,6-甲基[10]环戊烯基）阳离子是环庚三烯基阳离子的失稳类似物。与环环没有有利的相互作用。
• Stereochemie planar-chiraler Verbindungen, 3. Mitt.
  作者：U. Kuffner、K. Schl�gl

  DOI：10.1007/bf00904516

  日期：——
• Neidlein, Richard; Zeiner, Hartmut, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 10, p. 3353 - 3363
  作者：Neidlein, Richard、Zeiner, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• NEIDLEIN, R.;ZEINER, H., CHEM. BER., 1982, 115, N 10, 3353-3363
  作者：NEIDLEIN, R.、ZEINER, H.

  DOI：——

  日期：——
• KITCHING W.; OLSZOWY H. A.; SCHOTT I.; ADCOCK W.; COX D. P., J. ORGANOMET. CHEM., 310,(1986) N 3, 269-284
  作者：KITCHING W.、 OLSZOWY H. A.、 SCHOTT I.、 ADCOCK W.、 COX D. P.

  DOI：——

  日期：——