(+)-1,6-Methano<10>annulen-2-carbonsaeure | 5873-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-1,6-Methano<10>annulen-2-carbonsaeure
• 英文别名: Bicyclo[4.4.1]undeca-1,3,5,7,9-pentaene-2-carboxylic acid；bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene-2-carboxylic acid
• CAS: 5873-56-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: KHZSESRUBOAZIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1,6-Methano<10>annulen-2-carbonsaeure 在 氯化亚砜 作用下， 生成 双环[4.4.1]十一碳-1,3,5,7,9-五烯-2-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Vogel,E. et al., Angewandte Chemie, 1966, vol. 78, p. 753 - 754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双环[4.4.1]十一碳-1(10),2,4,6,8-五烯 在 sodium hypobromide 、 四氯化锡 作用下， 生成 (+)-1,6-Methano<10>annulen-2-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Stereochemie planar-chiraler Verbindungen, 3. Mitt.

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00904516

文献信息

• Synthesis and antiinflammatory activity of some 1,6-methano[10]annuleneacetic acids
  作者：P. H. Nelson、G. A. Bartsch、K. G. Untch、J. H. Fried

  DOI：10.1021/jm00240a012

  日期：1975.6

  Some new approaches to the 1,6-methano[10]annulene system are described. The routes were used to prepare 1,6-methano[10]annulene-3-acetic acid and the alpha-methyl analog. The compounds showed antinflammatory and analgesic activity, though less than that of corresponding naphthalene compounds; the possible effect of the chirality of the annulene on the observed biological activity is discussed.

  描述了一些新的方法，以1,6-甲基[10]环戊烯。该路线用于制备1，6-甲基[10]环戊基-3-乙酸和α-甲基类似物。该化合物显示出抗炎和止痛活性，尽管比相应的萘化合物要小。讨论了环戊烯的手性对观察到的生物活性的可能影响。
• Die ESR.-Spektren der Radikal-Anionen 1, 6-überbrückter Cyclodecapentaene
  作者：F. Gerson、E. Heilbronner、W. A. Böll、E. Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19650480709

  日期：——

  The ESR.-spectra of the radical anions of 1, 6-methano-cyclodecapentaene (II) and of 1, 6-oxido-cyclodecapentaene (VII), as well as of some of their deutero-derivatives, are reported. The observed spin populations are in essential agreement with the predictions derived from a simple HMO-model, if the electron repelling effect of the bridging groups is included. The reduced width of the spectra may

  据报道，有1,6-甲基-环十碳烯（II）和1,6-氧化-环十碳烯（VII）的自由基阴离子及其一些氘代衍生物的ESR光谱。如果包括桥接基团的电子排斥作用，则观察到的自旋种群与从简单HMO模型得出的预测基本一致。光谱宽度的减小可能是由于非平面π电子系统中σ-π正交性的击穿导致未配对电子直接泄漏到CH-σ轨道中。
• Effenberger,F.; Klenk,H., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 769 - 776
  作者：Effenberger,F.、Klenk,H.

  DOI：——

  日期：——
• Klenk,H. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 777 - 787
  作者：Klenk,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Generation and properties of 4,9- and 3,8-methano[11]annulenylidenes
  作者：W. M. Jones、R. A. LaBar、U. H. Brinker、P. H. Gebert

  DOI：10.1021/ja00461a034

  日期：1977.9