2-(Chlormethyl)-1,6-methano<10>annulen | 84039-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2-(Chlormethyl)-1,6-methano<10>annulen
• 英文别名: 2-chloromethyl-1,6-methano[10]annulene；2-(Chlormethyl)-1,6-methano[10]annulen；7-(Chloromethyl)bicyclo[4.4.1]undeca-1,3,5,7,9-pentaene；2-(chloromethyl)bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
• CAS: 84039-00-9
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl
• 分子量: 190.672
• InChiKey: FTXXDYGODPYRLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Chlormethyl)-1,6-methano<10>annulen 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 五氯化磷 、 sodium ethanolate 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 1,6-Methano-2,10-propan<1,3>diyl<10>annulen-12-on
  参考文献：
  名称：

  Neidlein, Richard; Zeiner, Hartmut, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 10, p. 3353 - 3363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,6-methano[10]annulene 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2-(Chlormethyl)-1,6-methano<10>annulen
  参考文献：
  名称：

  1,6-甲基[10]环戊烯稳定的基团。

  摘要：

  亚甲基环丙烷重排的速率显着提高了1,6-甲基[10]环戊烯基，该基团极大地稳定了双自由基中间体。非对映异构体产品反对协同重排机制，并支持稳定的双自由基中间体，该中间体的寿命足够长，可以在闭环之前进行旋转。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0266119

文献信息

• Stabilized and Destabilized Carbocations in the 1,6-Methano[10]annulene Series
  作者：Xavier Creary、Kevin Miller

  DOI：10.1021/jo035006w

  日期：2003.10.1

  2-Chloromethyl and 3-chloromethyl-1,6-methano[10]annulene systems solvolyze in methanol to give simple substitution products. Solvent effect studies and the special salt effect support the involvement of cationic intermediates stabilized by the 1,6-methano[10]annulene group. Rate data indicate that the degree of cation stabilization greatly exceeds that of naphthyl groups. B3LYP/6-31G computational

  2-氯甲基和3-氯甲基-1,6-甲基[10]环戊烯系统在甲醇中溶剂分解，得到简单的取代产物。溶剂效应研究和特殊的盐效应支持了由1,6-甲基[10]环戊烯基稳定的阳离子中间体的参与。速率数据表明，阳离子稳定度大大超过了萘基。B3LYP / 6-31G的计算研究还表明，阳离子中间体被1，6-甲基[10]环戊烯稳定。与这些发现相反，溶剂分解和计算研究表明11-（1,6-甲基[10]环戊烯基）阳离子是环庚三烯基阳离子的失稳类似物。与环环没有有利的相互作用。
• Some group IVB derivatives of 1,6-methano[10]annulene. Synthesis, substituent effects and reactivity
  作者：William Kitching、Henry A. Olszowy、Inge Schott、William Adcock、D.P. Cox

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80191-7

  日期：1986.8

  measure of the substituent effects exerted by metalloid-containing groups in this non-benzenoid aromatic system. Comparisons are made with the corresponding naphthalene and some anthracene derivatives. Protiodemetallations of a number of arylsilanes and -stannanes have been examined, and in protiodestannylation by CH3CO2H/dioxane at 27°C (an electrophilic aromatic substitution) the α- (or 2-) position of

  合成了1,6-甲基[10]环戊烯的某些IVB族衍生物，并记录和分配了它们的13 C核磁共振波谱，以测量这种非苯甲酸酯芳族化合物中含准金属的基团所产生的取代基作用。系统。与相应的萘和一些蒽衍生物进行了比较。已经研究了许多芳基硅烷和-锡烷基的金属丙酸酯化，并在27°C（亲电子芳族取代）下通过CH 3 CO 2 H /二恶烷进行金属甲酸酯化，在1,6-甲氧基的α-（或2-）位[ 10]环戊烯是约。反应活性是萘的α（或1-）位置的35倍，而在CF 3 CO 2 H / CH的丙硅烷基化中在27°C下3 CO 2 H约为。反应性高700倍。
• NEIDLEIN, R.;ZEINER, H., CHEM. BER., 1982, 115, N 10, 3353-3363
  作者：NEIDLEIN, R.、ZEINER, H.

  DOI：——

  日期：——
• KITCHING W.; OLSZOWY H. A.; SCHOTT I.; ADCOCK W.; COX D. P., J. ORGANOMET. CHEM., 310,(1986) N 3, 269-284
  作者：KITCHING W.、 OLSZOWY H. A.、 SCHOTT I.、 ADCOCK W.、 COX D. P.

  DOI：——

  日期：——
• 1,6-Methano[10]annulene-Stabilized Radicals
  作者：Xavier Creary、Kevin M. Miller

  DOI：10.1021/ol0266119

  日期：2002.10.1

  The rate of the methylenecyclopropane rearrangement is remarkably enhanced by the 1,6-methano[10]annulene group, which greatly stabilizes the biradical intermediate. The diastereomeric products argue against a concerted rearrangement mechanism and support a stabilized biradical intermediate that lives long enough to undergo rotation before ring closure. [structure: see text]

  亚甲基环丙烷重排的速率显着提高了1,6-甲基[10]环戊烯基，该基团极大地稳定了双自由基中间体。非对映异构体产品反对协同重排机制，并支持稳定的双自由基中间体，该中间体的寿命足够长，可以在闭环之前进行旋转。[结构：见文字]