2-bromo-1,6-methano[10]annulene | 107134-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-1,6-methano[10]annulene
• 英文别名: 2-bromobicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
• CAS: 107134-35-0
• 化学式: C₁₁H₉Br
• 分子量: 221.096
• InChiKey: WPTHZLXIKXGKSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,6-methano[10]annulene 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-<(triphenylphosphoranylidene)amino>-1,6-methano<10>annulene
  参考文献：
  名称：

  Suschitzky, Hans; Kramer, Walter; Neidlein, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 923 - 927

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双环[4.4.1]十一碳-1(10),2,4,6,8-五烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-1,6-methano[10]annulene
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基-1,6-甲硅烷基[10]环烯通过亲电反应的区域特异性和顺序取代

  摘要：

  2-取代的 7-三甲基甲硅烷基-1,6-甲硅烷基 [10] 环烯已被制备并研究了它们的亲电异脱甲硅烷基取代，为 1,6-甲硅烷基 [10] 环烯的区域特异性多官能化提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1079

文献信息

• Stabilized and Destabilized Carbocations in the 1,6-Methano[10]annulene Series
  作者：Xavier Creary、Kevin Miller

  DOI：10.1021/jo035006w

  日期：2003.10.1

  2-Chloromethyl and 3-chloromethyl-1,6-methano[10]annulene systems solvolyze in methanol to give simple substitution products. Solvent effect studies and the special salt effect support the involvement of cationic intermediates stabilized by the 1,6-methano[10]annulene group. Rate data indicate that the degree of cation stabilization greatly exceeds that of naphthyl groups. B3LYP/6-31G computational

  2-氯甲基和3-氯甲基-1,6-甲基[10]环戊烯系统在甲醇中溶剂分解，得到简单的取代产物。溶剂效应研究和特殊的盐效应支持了由1,6-甲基[10]环戊烯基稳定的阳离子中间体的参与。速率数据表明，阳离子稳定度大大超过了萘基。B3LYP / 6-31G的计算研究还表明，阳离子中间体被1，6-甲基[10]环戊烯稳定。与这些发现相反，溶剂分解和计算研究表明11-（1,6-甲基[10]环戊烯基）阳离子是环庚三烯基阳离子的失稳类似物。与环环没有有利的相互作用。
• Syntheses and Reactions of Alkylthio- and Arylthio-Substituted 1,6-Methano[10]annulenes
  作者：Amanda C. Bryant-Friedrich、Richard Neidlein

  DOI：10.1002/hlca.19970800113

  日期：1997.2.10

  bromo-substituted 1,6-methano[10]annulenes with sodium thiolates in DMF provides easy access to alkylthio- and arylthio-substituted 1,6-methano[10]annulenes (Schemes 2-4). These compounds are then brominated with N-bromosuccinimide (NBS) to study their reactivity in electrophilic substitution reactions (Schemes 5 and 6). The resulting brominated thio-1,6-methano[10]annulenes are, in a subsequent reaction

  在DMF中用硫代硫酸钠处理溴取代的1,6-甲基[10]环戊烯可轻松获得烷硫基和芳硫基取代的1,6-甲基[10]环烯（方案2-4）。然后将这些化合物用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）溴化，以研究它们在亲电取代反应中的反应性（方案5和6）。在随后的反应中，将所得的溴化的硫代1,6-甲基[10]环戊烯与（4-硝基苯基）乙炔（13）进行Heck偶联，以合理的收率生产烷基化衍生物14（方案7）。
• Synthesen von heterosubstituierten 1.6-Methano-(10)-annulenen
  作者：Richard Neidlein、Thomas Lenhard

  DOI：10.1002/ardp.19833161215

  日期：——

  A partir du bromo-2 methano-1,6 [10] annulene on prepare des derives substitues en 2 par les groupements diphenylphosphino-, piperidinosulfenyl et diethylaminocarbonyl

  A partir du bromo-2 methano-1,6 [10] annulene on prepare des 衍生取代物 en 2 par les groupements diphenylphosphino-, piperidinosulfenyl et diethylaminocarbyl
• Syntheses and Properties of Donor/Acceptor Arylethynyl-Substituted 1, 6-Methano[10]annulenes
  作者：Amanda C. Bryant-Friedrich、Richard Neidlein

  DOI：10.1002/hlca.19970800521

  日期：1997.8.11

  The stepwise palladium-catalyzed coupling of dibromo-1,6-methano[10]annulene derivatives to a phenyl-acetylene substituted by an electron-withdrawing group followed by coupling with a phenylacetylene possessing an electron-donating group allows the preparation of donor/acceptor systems which contain three aromatic moieties linked by ethynediyl bridges. The same type of cross-coupling starting from 2-ethynyl-1

  将二溴1,6-甲基[10]环戊烯衍生物逐步钯偶联至被吸电子基团取代的苯基乙炔，然后与具有供电子基团的苯基乙炔偶联，可以制备供体/受体包含通过乙炔基桥连接的三个芳族部分的体系。从2-乙炔基-1,6-甲基[10]环戊烯和溴取代的偶氮苯衍生物开始的相同类型的交叉偶合可轻松获得新型的偶氮染料。将这些化合物的性质与仅包含苯环的类似化合物的性质进行比较。
• Synthesen von stellungsisomeren Alkoxyformylderivaten des 1,6-Methano[10]annulens
  作者：Richard Neidlein、Georg Hartz

  DOI：10.1002/hlca.19850680132

  日期：1985.2.13

  Syntheses of Positionisomeric Alkoxyformylderivatives of 1,6-Methano[10]annulenes

  1,6-甲基[10]环戊烯的位置异构烷氧基甲酰基衍生物的合成