rac-2-Acetyl-1,6-methano<10>annulen | 34029-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-2-Acetyl-1,6-methano<10>annulen
• 英文别名: 2-Acetyl-1,6-methano<10>anulen；2-Acetyl-1,6-methano-cyclodecapentaen；1-(2-bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaenyl)ethanone
• CAS: 34029-53-3；83844-99-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: ZNDLCHVKLWNYRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-Acetyl-1,6-methano<10>annulen 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 Racemisches 8,1-(1'-Propen-1'-yl-3'-yliden)-1H-benzocyclohepten-4(9H)-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesen von Hydroxy- sowie Methoxy-dicyano-pseudo-phenafulvenen mit zentraler 1.6-Methano-[10]-annulen-gruppe

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00808630
• 作为产物：
  描述：

  双环[4.4.1]十一碳-1(10),2,4,6,8-五烯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hypobromide 、 四氯化锡 作用下， 生成 rac-2-Acetyl-1,6-methano<10>annulen
  参考文献：
  名称：

  Stereochemie planar-chiraler Verbindungen, 3. Mitt.

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00904516

文献信息

• 2-Substituierte 1,6-Methanol[10]annulene als Dienophile in der [4 + 2]-Cycloaddition mit inversem Elektronenbedarf
  作者：U. Reimers、G. Seitz

  DOI：10.1002/prac.19933350207

  日期：——

  The LUMO-diene-controlled [4 + 21 cycloadditions of various at C-2 substituted 1,6-methano [10]annulenes 6, 10 and 13 with the electron-deficient s-cis-fixed diazadiene system of 3,6-bis(trifluoro-methyl)-1,2,4,5-tetrazine (3) are described. With the donor substituted 6 (or its valence tautomer 7) 3 reacts under unusually mild conditions to give the 7,12-methanocyclodeca[d]pyridazine 9 with high site selectivity. The Diels-Alder reaction of 3 with the 2-bromo-1,6-methano[10]annulene (10 half arrow right over half arrow left 11) leads to the 6- and 8-bromo-7,12-methanocyclodeca[d]pyridazines 12 a and 12 b, whereas with the various acceptor substituted species 13 half arrow right over half arrow left 14 the 8-substituted 7,12-methanocyclodeca[d]pyridazines 15 a - c are formed exclusively. Spectroscopic data show, that for all the novel methanocyclodeca[d]pyridazines 9, 12 and 15 the annulenic structure is dominating, but a remarkable reduction of the ring current and a distinct bond alternation is observed compared to the parent 1,6-methano[10]annulene 1.
• NEIDLEIN, R.;ZEINER, H., MONATSH. CHEM., 1982, 113, N 10, 1151-1167
  作者：NEIDLEIN, R.、ZEINER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemie planar-chiraler Verbindungen, 3. Mitt.
  作者：U. Kuffner、K. Schl�gl

  DOI：10.1007/bf00904516

  日期：——
• Synthesen von Hydroxy- sowie Methoxy-dicyano-pseudo-phenafulvenen mit zentraler 1.6-Methano-[10]-annulen-gruppe
  作者：Richard Neidlein、Hartmut Zeiner

  DOI：10.1007/bf00808630

  日期：1982.10