methyl O--(2->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 116113-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O--(2->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl O-[methyl(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3,5-dideoxy-3-phenylseleno-D-erythro-α-L-gluco-2-nonulopyranosyl)onate]-(2->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；methyl (2S,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-4-phenylmethoxy-3-phenylselanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 116113-10-1
• 化学式: C₇₄H₇₉NO₁₄Se
• 分子量: 1285.4
• InChiKey: CIVZJRXSDIBLNG-WXASDSMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.69
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  156.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O--(2->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to streoselective glycosylation of N-acetylneuraminic acid: Used of phenylselenyl group as a stereocontrolling auxillary

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61852-x
• 作为产物：
  描述：

  benzeneselenenyl acetate 在 二乙胺基三氟化硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl O--(2->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to streoselective glycosylation of N-acetylneuraminic acid: Used of phenylselenyl group as a stereocontrolling auxillary

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61852-x

文献信息

• Highly stereoselective glycosylation of sialic acid aided by stereocontrolling auxiliaries
  作者：Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97586-6

  日期：1990.1

  .alpha.-Selective glycosylation of sialic acid was achieved by using a sialic acid donor which carries a stereocontrolling auxiliary such as selenide or sulfide group at C-3 position.
• ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 89-102
  作者：ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——
• ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 49, 6221-6224
  作者：ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——