methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-2,3,5-trideoxy-2-fluoro-3-phenylseleno-D-erythro-α-L-gluco-nonulopyranosate | 116096-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-2,3,5-trideoxy-2-fluoro-3-phenylseleno-D-erythro-α-L-gluco-nonulopyranosate
• 英文别名: methyl (3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-2-fluoro-4-phenylmethoxy-3-phenylselanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 116096-67-4；116180-63-3；125356-39-0；125356-40-3；128658-86-6
• 化学式: C₄₆H₄₈FNO₈Se
• 分子量: 840.847
• InChiKey: PHNAGYWKCFDVCF-WKQIXALMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-2,3,5-trideoxy-2-fluoro-3-phenylseleno-D-erythro-α-L-gluco-nonulopyranosate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二乙胺基三氟化硫 、 potassium tert-butylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-2,3,5-trideoxy-2-fluoro-3-phenylthio-D-erythro-α-L-gluco-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective glycosylation of sialic acid aided by stereocontrolling auxiliaries

  摘要：

  .alpha.-Selective glycosylation of sialic acid was achieved by using a sialic acid donor which carries a stereocontrolling auxiliary such as selenide or sulfide group at C-3 position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97586-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3,5-dideoxy-3-phenylseleno-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosonate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-2,3,5-trideoxy-2-fluoro-3-phenylseleno-D-erythro-α-L-gluco-nonulopyranosate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective glycosylation of sialic acid aided by stereocontrolling auxiliaries

  摘要：

  .alpha.-Selective glycosylation of sialic acid was achieved by using a sialic acid donor which carries a stereocontrolling auxiliary such as selenide or sulfide group at C-3 position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97586-6

文献信息

• An efficient approach to streoselective glycosylation of N-acetylneuraminic acid: Used of phenylselenyl group as a stereocontrolling auxillary
  作者：Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61852-x

  日期：1987.1
• ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 89-102
  作者：ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——
• ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 49, 6221-6224
  作者：ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——