(3S,5S)-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-methanesulfonyl-5-benzenesulfonyl-6-(trimethylsilyl)hexane-1,3-diol | 133218-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-methanesulfonyl-5-benzenesulfonyl-6-(trimethylsilyl)hexane-1,3-diol
• 英文别名: [(3S,5S)-5-(benzenesulfonyl)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-trimethylsilylhexan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 133218-78-7
• 化学式: C₃₂H₄₆O₆S₂Si₂
• 分子量: 647.017
• InChiKey: JBHIDMKSHBDVER-YTMVLYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-methanesulfonyl-5-benzenesulfonyl-6-(trimethylsilyl)hexane-1,3-diol 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以89%的产率得到(1'R,2'R)-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-<2'-benzenesulfonyl-2'-(trimethylsilyl)methylcyclopropyl>ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从苹果酸对映异构地合成与次甘氨酸有关的亚甲基环丙烷衍生物

  摘要：

  由L-（-）-苹果酸经（2S）-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1,2-环氧丁烷-4-醇和1-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-5-苯甲酸合成（S）-亚甲基环丙烷乙酸描述了作为关键中间体的苯磺酰基-6-三甲基甲硅烷基己烷-1,3-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89048-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-epoxybutan-4-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 反应 26.5h， 生成 (3S,5S)-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-methanesulfonyl-5-benzenesulfonyl-6-(trimethylsilyl)hexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  从苹果酸对映异构地合成与次甘氨酸有关的亚甲基环丙烷衍生物

  摘要：

  由L-（-）-苹果酸经（2S）-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1,2-环氧丁烷-4-醇和1-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-5-苯甲酸合成（S）-亚甲基环丙烷乙酸描述了作为关键中间体的苯磺酰基-6-三甲基甲硅烷基己烷-1,3-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89048-7

文献信息

• Enantioselective synthesis of the methylenecyclopropane derivative related to hypoglycine, from malic acid
  作者：Barbara Achmatowicz、Marek M. Kabat、Janusz Krajewski、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89048-7

  日期：——

  Synthesis of (S)-methylenecyclopropaneacetic acid starting from L-(−)-malic acid, via (2S)-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-epoxybutan-4-ol and 1-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-benzenesulfonyl-6-trimethylsilylhexane-1,3-diols as the key intermediates, is described.

  由L-（-）-苹果酸经（2S）-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1,2-环氧丁烷-4-醇和1-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-5-苯甲酸合成（S）-亚甲基环丙烷乙酸描述了作为关键中间体的苯磺酰基-6-三甲基甲硅烷基己烷-1,3-二醇。