(R)-3-(1-Benzyloxy-4-tert-butyldiphenylsilyloxybutan-2-yl)-oxazolidine-2,4-dione | 159142-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(1-Benzyloxy-4-tert-butyldiphenylsilyloxybutan-2-yl)-oxazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(2R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxybutan-2-yl]-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 159142-18-4
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₅Si
• 分子量: 517.697
• InChiKey: UNXGEABRPFQGMZ-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(1-Benzyloxy-4-tert-butyldiphenylsilyloxybutan-2-yl)-oxazolidine-2,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (5R,7S,7aS)-5-Benzyloxymethyl-7-hydroxytetrahydropyrrolo<1,2-c>oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  A new route to chiral pyrrolidines via radical cyclisation; enantioselective synthesis of (+)-bulgecinine

  摘要：

  醛11与三丁基氢锡在AIBN存在下反应，得到混合物12和13，成功得到(+)-bulgecinine 3。

  DOI：

  10.1039/c39940001383
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1,2-O-isopropylidene-4-(tert-butyldiphenylsilyl)butane-1,2,4-triol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-3-(1-Benzyloxy-4-tert-butyldiphenylsilyloxybutan-2-yl)-oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A new route to chiral pyrrolidines via radical cyclisation; enantioselective synthesis of (+)-bulgecinine

  摘要：

  醛11与三丁基氢锡在AIBN存在下反应，得到混合物12和13，成功得到(+)-bulgecinine 3。

  DOI：

  10.1039/c39940001383

文献信息

• A new route to chiral pyrrolidines via radical cyclisation; enantioselective synthesis of (+)-bulgecinine
  作者：Yoko Yuasa、Jun Ando、Shirosi Shibuya

  DOI：10.1039/c39940001383

  日期：——

  Reaction of the aldehyde 11 with tributyltin hydride in the presence of AIBN gave a mixture of 12 and 13, which successfully led to (+)-bulgecinine 3.

  醛11与三丁基氢锡在AIBN存在下反应，得到混合物12和13，成功得到(+)-bulgecinine 3。
• Diastereoselective synthesis of 2,5-disubstituted 3-hydroxypyrrolidine and 2,6-disubstituted 3-hydroxypiperidine derivatives by radical cyclisation; synthesis of (+)-bulgecinine and (–)-desoxoprosopinine
  作者：Yoko Yuasa、Jun Ando、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1039/p19960000793

  日期：——

  Cyclisation of the O-stannyl ketyl, generated from the aldehyde 17 by reaction with tributyltin hydride in the presence of AIBN, gives the 5-benzyloxymethyl-7-hydroxypyrrolooxazolidin as a diastereoisomeric mixture of 7 alpha-ol 18 and 7 beta-ol 19 (2: 1), with high diastereoselectivity with respect to the 5,7a positions, (+)-Bulgecinine 8 is enantioselectively synthesised by stereospecific reduction of the ketone 20, derived from compounds 18 and 19. In a similar way, cyclisation of compound 40 gives a 2: 1 mixture of compounds 41 and 42. Conversion of compound 41 into (-)-desoxoprosopinine 9 is successfully achieved.