5-chloro-N-[2-[6-(4-chlorophenoxy)pyridin-3-yl]ethyl]-6-ethylpyrimidin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-N-[2-[6-(4-chlorophenoxy)pyridin-3-yl]ethyl]-6-ethylpyrimidin-4-amine
• 化学式: C₁₉H₁₈Cl₂N₄O
• 分子量: 389.284
• InChiKey: IMULTSFNOZMYNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6-(4-chlorophenoxy)pyridin-3-yl)methanol 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-chloro-N-[2-[6-(4-chlorophenoxy)pyridin-3-yl]ethyl]-6-ethylpyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  含芳氧基吡啶部分的新型嘧啶胺衍生物的设计，合成及结构-活性关系

  摘要：

  由于嘧啶胺的独特作用方式，新颖的化学结构和缺乏报道的抗药性，因此是发现农用化学先导化合物的理想模板。为了开发对黄瓜霜霉病（CDM）有效的新型嘧啶胺杀菌剂，通过使用最近报道的中间体衍生化方法（IDM）设计并合成了一系列含有芳氧基吡啶部分的新型嘧啶胺衍生物。所有化合物的结构均通过1 H NMR，元素分析，HRMS和X射线衍射鉴定。生物测定表明，某些标题化合物对CDM表现出优异的杀真菌活性。化合物9的活性最高（EC 50= 0.19 mg / L），明显优于市售杀菌剂diflumetorim，flumorph和cyazofamid。探索了合成的嘧啶胺的结构与杀菌活性之间的关系。研究表明，化合物9是有希望的杀真菌剂，可用于进一步开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b05580

文献信息

• Discovery of a New Fungicide Candidate through Lead Optimization of Pyrimidinamine Derivatives and Its Activity against Cucumber Downy Mildew
  作者：Aiying Guan、Mingan Wang、Jinlong Yang、Lizeng Wang、Yong Xie、Jie Lan、Changling Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b03898

  日期：2017.12.13

  19 mg/L) and the commercial fungicides diflumetorim, dimethomorph, and cyazofamid (1.01–23.06 mg/L). Compound 1c displayed similar broad-spectrum fungicidal activity to compound 9 but better field efficacy than compound 9, cyazofamid, and flumorph. The present work indicates that pyrimidinamine compound 1c is a candidate for further development as a commercial fungicide for the control of downy mildew

  霜霉病是对水果和蔬菜造成损害的最具破坏性的疾病之一。由于抗药性的不断发展，重要的是从现有的杀菌剂中发现具有不同作用方式的新杀菌剂，以控制霜霉病。这项研究是我们先前对新型嘧啶胺铅化合物9的研究的继续，并且包括用于确定最佳候选药物的田间试验。获得了一种新化合物1c，其对霜霉病的EC 50值（0.10 mg / L）低于铅化合物9（0.19 mg / L）和商业杀真菌剂双氟甲草胺，二甲吗啉和氰唑草胺（1.01-23.06 mg）。 / L）。化合物1c具有与化合物9相似的广谱杀真菌活性，但比化合物9，cyazofamid和flumorph具有更好的田间药效。本工作表明嘧啶胺化合物1c作为控制霜霉病的商业杀菌剂可作为进一步开发的候选物。
• Substituted Pyrimidine Compound and Uses Thereof
  申请人：Sinochem Corporation

  公开号：US20150257385A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Disclosed is a substituted pyrimidine compound having a structure as represented by formula PY. See the description for the definition of each substituent in the formula. The compound of the present invention provides broad-spectrum bactericidal, pesticidal, and acaricidal activities, provides great control effects against plant diseases such as cucumber downy mildew, corn rust, wheat powdery mildew, rice blast, and cucumber gray mold, specifically provides improved control effects against cucumber downy mildew, corn rust, wheat powdery mildew, and rice blast, provides great control effects against aphid, carmine spider mite, diamondback moth, and armyworm, and acquires great effects at a minimal dosage. The compound of the present invention also provides characteristics such as a simplified preparation method.

  本发明揭示了一种具有如下结构的取代嘧啶化合物，其化学式为PY。有关化学式中每个取代基的定义，请参阅说明。本发明的化合物具有广谱的杀菌、杀虫和杀螨活性，对黄瓜霜霉病、玉米锈病、小麦白粉病、稻瘟病和黄瓜灰霉病等植物病害具有良好的控制效果，特别是对黄瓜霜霉病、玉米锈病、小麦白粉病和稻瘟病的控制效果得到了改善，对蚜虫、绯红蜘蛛螨、菜青虫和军虫具有良好的控制效果，并且在最小剂量下获得了很好的效果。本发明的化合物还具有简化的制备方法等特点。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINE COMPOUND AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ À PYRIMIDINES SUBSTITUÉES ET SES APPLICATIONS
  申请人：SINOCHEM CORP

  公开号：WO2014063642A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  本发明公开了一种取代嘧啶类化合物，结构如通式PY所示。式中各取代基的定义见说明书。本发明的化合物具有广谱杀菌杀虫杀螨活性，对黄瓜霜霉病、玉米锈病、小麦白粉病、水稻稻瘟病、黄瓜灰霉病等病害具有优良的防治效果，特别是对黄瓜霜霉病、玉米锈病、小麦白粉病、水稻稻瘟病等防效更好，对蚜虫、朱砂叶螨、小菜蛾和粘虫也有优良的防治效果，在很低的剂量下就可以获得很好的效果。本发明的化合物还具有制备方法简单等特点。
• SUBSTITUTED PYRIMIDINE COMPOUND AND USES THEREOF
  申请人：Shenyang Sinochem Agrochemicals R & D Co., Ltd.

  公开号：EP2913325B1

  公开（公告）日：2021-04-21
• US9770026B2
  申请人：——

  公开号：US9770026B2

  公开（公告）日：2017-09-26