[13C2](4S,5R)-3-((50-acetyl-40-fluoro-20-methoxy-4-(trifluoromethyl)-[1,10-biphenyl]-2-yl)methyl)-5-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4-methyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [13C2](4S,5R)-3-((50-acetyl-40-fluoro-20-methoxy-4-(trifluoromethyl)-[1,10-biphenyl]-2-yl)methyl)-5-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4-methyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-3-[[2-(5-acetyl-4-fluoro-2-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₉H₂₁F₁₀NO₄
• 分子量: 639.452
• InChiKey: AAUQKEATBXCPNP-WHYWSRNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [13C2](4S,5R)-3-((50-acetyl-40-fluoro-20-methoxy-4-(trifluoromethyl)-[1,10-biphenyl]-2-yl)methyl)-5-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4-methyloxazolidin-2-one 在 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [13C2,2H3](4S,5R)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-{[40-fluoro-20-hydroxy-50-(2-hydroxypropan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)[1,10-biphenyl]-2-yl]}-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素标记的 anacetrapib、其主要代谢物和 [14C]anacetrapib 的合成

  摘要：

  胆固醇酯转移蛋白抑制剂是一类重要的化合物，旨在治疗低胆固醇血症和预防心血管疾病。Anacetrapib (MK-0859) 目前处于 III 期试验阶段，用于治疗升高的胆固醇水平和预防心血管疾病。为了进一步支持 anacetrapib 的开发，我们制备了 [M + 6]MK-0859，这是支持活性药物成分 (API) 的绝对生物利用度研究所必需的。其他支持包括合成内标 [M + 13] 和三种稳定同位素标记的代谢物，用于分析临床样品，以及 [(14) C]MK-0859 以支持药物代谢研究。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3073
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-(氯甲基)-4-(三氟甲基)苯 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 [13C2](4S,5R)-3-((50-acetyl-40-fluoro-20-methoxy-4-(trifluoromethyl)-[1,10-biphenyl]-2-yl)methyl)-5-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4-methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素标记的 anacetrapib、其主要代谢物和 [14C]anacetrapib 的合成

  摘要：

  胆固醇酯转移蛋白抑制剂是一类重要的化合物，旨在治疗低胆固醇血症和预防心血管疾病。Anacetrapib (MK-0859) 目前处于 III 期试验阶段，用于治疗升高的胆固醇水平和预防心血管疾病。为了进一步支持 anacetrapib 的开发，我们制备了 [M + 6]MK-0859，这是支持活性药物成分 (API) 的绝对生物利用度研究所必需的。其他支持包括合成内标 [M + 13] 和三种稳定同位素标记的代谢物，用于分析临床样品，以及 [(14) C]MK-0859 以支持药物代谢研究。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3073