(3,5-dichlorophenyl)triethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dichlorophenyl)triethylsilane
• 英文别名: (3,5-Dichlorophenyl)-triethylsilane；(3,5-dichlorophenyl)-triethylsilane
• 化学式: C₁₂H₁₈Cl₂Si
• 分子量: 261.266
• InChiKey: AAUQWTMTZBHQNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-Dichloro-phenyl)-propan-1-one oxime 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2-(4,5-二氢-4,4-二甲基-2-恶唑基)吡啶 、 三(邻甲基苯基)磷 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3,5-dichlorophenyl)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过配体促进未应变酮的 C-C 键裂解构建 C(sp2)-Si 键

  摘要：

  在此，我们报道了通过 C-C 键断裂和 C-Si 键形成有效的钯催化的芳基和烯基酮的硅烷化。该协议具有高效率和广泛的基板范围。在生物重要分子的后期多样化中的进一步应用证明了这种方法的综合效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02841

文献信息

• Iridium-Catalyzed Intermolecular Dehydrogenative Silylation of Polycyclic Aromatic Compounds without Directing Groups
  作者：Masahito Murai、Keishi Takami、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1002/chem.201406508

  日期：2015.3.16

  iridium‐catalyzed intermolecular dehydrogenative silylation of C(sp2)H bonds of polycyclic aromatic compounds without directing groups. The reaction produced various arylsilanes through both SiH and CH bond activation, with hydrogen as the sole byproduct. Reactivity was affected by the electronic nature of the aromatic compounds, and silylation of electron‐deficient and polycyclic aromatic compounds proceeded

  这项研究描述了铱催化的无环基团的多环芳族化合物的C（sp 2）H键的分子间脱氢甲硅烷基化反应。该反应通过两个硅产生的各种芳基硅烷 H和13 C  H键活化，用氢作为唯一的副产物。反应性受芳香族化合物电子性质的影响，缺电子和多环芳香族化合物的甲硅烷基化反应有效进行。位点选择性主要受空间因素控制。因此，与芳香族化合物的一般亲电官能化所观察到的相比，当前的官能化以相反的化学选择性和位点选择性进行。
• Construction of C(sp²)–Si Bonds via Ligand-Promoted C–C Bonds Cleavage of Unstrained Ketones
  作者：Xing Wang、Zhen-Yu Wang、Xu Zhang、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02841

  日期：2022.10.14

  Herein, we report an efficient palladium-catalyzed silylation of aryl and alkenyl ketones via C–C bond cleavage and C–Si bond formation. This protocol features high efficiency and broad substrate scope. Further applications in the late-stage diversification of biologically important molecules demonstrate the synthetic utility of this method.

  在此，我们报道了通过 C-C 键断裂和 C-Si 键形成有效的钯催化的芳基和烯基酮的硅烷化。该协议具有高效率和广泛的基板范围。在生物重要分子的后期多样化中的进一步应用证明了这种方法的综合效用。