1-acetyl-7-bromo-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-4-carboxylic acid | 943819-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-7-bromo-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-4-carboxylic acid
• CAS: 943819-80-5
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₃
• 分子量: 310.147
• InChiKey: IUJCPRLDFJSZDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-7-bromo-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-4-carboxylic acid 、 4-吗啉苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到1-acetyl-7-[4-(N-morpholino)phenyl]-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a 1-Unsubstituted 2,3-Dihydro-1-benzazepine Derivative

  摘要：

  We developed a three-step method of producing a 1-unsubstituted-2,3-dihydro-1-benzazepine derivative (2) from 11. The alkylation of 9, obtained from 11, and the subsequent intramolecular condensation of 12 in dialkyl carbonate with a metal alcoholate were conducted in one pot to afford 1-benzazepine (13) in good yield. 13 was then hydrolyzed to give 2 in 48% overall yield from 11. Furthermore, we synthesized the orally active CCR5 antagonist intermediate 18 from 2.

  DOI：

  10.3987/com-07-11025
• 作为产物：
  描述：

  5-溴氨基苯甲酸甲酯 在 吗啉 、 吡啶 、 硫酸 、 水 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 红铝 、 碳酸二乙酯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-acetyl-7-bromo-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a 1-Unsubstituted 2,3-Dihydro-1-benzazepine Derivative

  摘要：

  We developed a three-step method of producing a 1-unsubstituted-2,3-dihydro-1-benzazepine derivative (2) from 11. The alkylation of 9, obtained from 11, and the subsequent intramolecular condensation of 12 in dialkyl carbonate with a metal alcoholate were conducted in one pot to afford 1-benzazepine (13) in good yield. 13 was then hydrolyzed to give 2 in 48% overall yield from 11. Furthermore, we synthesized the orally active CCR5 antagonist intermediate 18 from 2.

  DOI：

  10.3987/com-07-11025