(2R)-O⁴,O⁵,O⁶-triacetyl-O²,O³-isopropylidene-1-deoxy-myo-inositol | 14086-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-O⁴,O⁵,O⁶-triacetyl-O²,O³-isopropylidene-1-deoxy-myo-inositol
• 英文别名: (2R)-O⁴,O⁵,O⁶-Triacetyl-O²,O³-isopropyliden-1-desoxy-myo-inosit
• CAS: 14086-70-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₈
• 分子量: 330.335
• InChiKey: VMXMQWZMZHCZHX-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-O⁴,O⁵,O⁶-triacetyl-O²,O³-isopropylidene-1-deoxy-myo-inositol 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Acetic acid (1R,2S,3S,4R,6R)-2,3,4-triacetoxy-6-(toluene-4-sulfonyloxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of glucocerebrosidase inhibitory activity of anhydro deoxyinositols from (+)-epi-and(−)-vibo-quercitols

  摘要：

  Twelve 1,2- and 2,3-anhydro-1,2,3,4,5-cyclohexanepentols were synthesized from (+)-epi- and (-)-vibo-quercitols, readily available by bioconversion of myo-inositol, and assayed for inhibitory activity against glucocerebrosidase (mouse liver). Among them 1L-1,2-anhydro-1,2,4/3,5-cyclohexanepentol, the 3-deoxy derivative of the irreversible inhibitor conduritol B epoxide (CBE), has been demonstrated to be a highly potent and specific inhibitor, almost comparable to the parent compound. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00223-1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-VIBO-栎醇 在 溶剂黄146 、 丙酮 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (2R)-O⁴,O⁵,O⁶-triacetyl-O²,O³-isopropylidene-1-deoxy-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  研究了一系列的环十二醇。荚膜糖醇的配置

  摘要：

  欧莱雅风情的各种反应montrant que le viburnitolreprésentele 2,3,5 / 4,6-6-环已烷-戊醇。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330218

文献信息

• Aminocyclitols. X. A Synthesis of Deoxyinosamine and Deoxyinosadiamine and Their Nuclear Magnetic Resonance Spectra
  作者：Tetsuo Suami、Kenji Yabe

  DOI：10.1246/bcsj.39.1931

  日期：1966.9

  reduction of the azido compounds, followed by acetylation, gives the pentaacetyl-deoxyinosamines and deoxyinosadiamine. Their structures have been established by means of a study of the proton magnetic resonance spectra.

  (±)-1-Deoxy-muco-inosamine-4, (±)-1-scyllo-inosamine-2 和 (±)-2-deoxy-allo-inosadiamine-3, 5pentaacetates 已从 1-deoxy-肌醇 (I)。I的羟基被甲磺酰化，甲磺酰氧基被叠氮基取代。叠氮化合物还原，然后乙酰化，得到五乙酰-脱氧肌胺和脱氧肌二胺。它们的结构是通过研究质子磁共振谱确定的。
• 124. Cyclitols. Part I. isoPropylidene derivatives of inositols and quercitols. The structure of pinitol and quebrachitol
  作者：S. J. Angyal、C. G. Macdonald

  DOI：10.1039/jr9520000686

  日期：——