ethyl 2-oxo-1-((E)-4-phenylbut-3-enyl)cyclohexanecarboxylate | 1366638-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-1-((E)-4-phenylbut-3-enyl)cyclohexanecarboxylate
• CAS: 1366638-97-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: UZANXZRZJDDKNB-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-1-((E)-4-phenylbut-3-enyl)cyclohexanecarboxylate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 萘 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (±)-2-propyldecahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  C2 处带有不饱和侧链的氨基环己烷衍生物的合成和闭环反应：顺式和反式稠合全氢吲哚和喹啉的立体控制方法

  摘要：

  已经研究了在C2处连接有丙烯酸酯残基的两个差向异构对的N-保护的环六胺进行碱促进的分子内氮杂-迈克尔加成反应的能力。其中三种底物既有效又完全非对映选择性地这样做。对产品全氢吲哚和十氢喹啉进行简单操作，即可轻松获得强效神经毒素普米利奥毒素 C 的新型类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400455
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 四溴化碳 、 四丁基氯化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 ethyl 2-oxo-1-((E)-4-phenylbut-3-enyl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  C2 处带有不饱和侧链的氨基环己烷衍生物的合成和闭环反应：顺式和反式稠合全氢吲哚和喹啉的立体控制方法

  摘要：

  已经研究了在C2处连接有丙烯酸酯残基的两个差向异构对的N-保护的环六胺进行碱促进的分子内氮杂-迈克尔加成反应的能力。其中三种底物既有效又完全非对映选择性地这样做。对产品全氢吲哚和十氢喹啉进行简单操作，即可轻松获得强效神经毒素普米利奥毒素 C 的新型类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400455

文献信息

• Synthesis of <i>gem</i>-Difluoromethylenated Bicyclo[<i>m.n.</i>0]alkan-1-ols and Their Ring-Expansion to <i>gem</i>-Difluoromethylenated Macrocyclic Lactones
  作者：Teerachai Punirun、Krisana Peewasan、Chutima Kuhakarn、Darunee Soorukram、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul、Palangpon Kongsaeree、Samran Prabpai、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1021/ol3004194

  日期：2012.4.6

  adduct afforded the corresponding gem-difluoromethylenated bicyclic compounds 4, which underwent ring-expansion followed by the Baeyer–Villiger-type oxidation of the resulting macrocyclic ketone intermediates to give gem-difluoromethylenated macrocyclic lactones 5.

  氟化物催化立体选择性亲核加成PhSCF的2森达3（1）〜α-carboethoxycycloalkanones 2，然后将所得的分子内自由基环化顺式- 3的加合物，得到相应的宝石-difluoromethylenated双环化合物4，后行环扩大随后贝耶尔其-所得大环酮中间体的维利格型氧化，得到宝石-二氟甲基化的大环内酯5。