2,3-二氢-1H-吲哚-5-磺酸酰胺 | 52206-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢-1H-吲哚-5-磺酸酰胺
• 中文别名: 吲哚啉-5-磺酰胺
• 英文名称: indoline-5-sulfonamide
• 英文别名: indolin-5-sulfonamide；2,3-dihydro-indole-5-sulfonic acid amide；2,3-dihydro-1H-indole-5-sulfonic acid amide；Indolin-5-sulfonamid；5-Sulfamoyl-indolin；2,3-dihydro-1H-indole-5-sulfonamide
• CAS: 52206-06-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD07838440
• 分子量: 198.246
• InChiKey: OUKHIWJLLBKKKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  433.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-吲哚-5-磺酸酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-bromo-1H-indole-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDES USEFUL AS ANTIAPOPTOTIC BCL INHIBITORS
  [FR] SULFONAMIDES SUBSTITUÉS UTILES COMME INHIBITEURS DE BCL ANTI-APOPTOTIQUES

  摘要：

  揭示了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中：W、Q和G在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作Bcl-2家族抗凋亡蛋白的抑制剂以治疗癌症的方法；以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2012162365A1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-5-吲哚啉磺酰氯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-二氢-1H-吲哚-5-磺酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  5-吲哚啉-5-磺酰胺：核心在抑制癌症相关碳酸酐酶、抗增殖活性和规避多药耐药性中的作用

  摘要：

  碳酸酐酶（CA、EC 4.2.1.1）亚型CA IX 和CA XII 的过度表达和活性促进细胞外肿瘤环境中过量质子的积累和酸中毒。磺胺类药物是大多数 CA 家族的有效抑制剂。在本研究中，利用支架跳跃，设计并合成了 CA IX 选择性抑制剂 3 的二氢吲哚-5-磺酰胺类似物 4a-u，以评估其生物学特性。 1-酰化二氢吲哚-5-磺酰胺对肿瘤相关的 CA IX 和 XII 具有抑制活性，KI 值高达 132.8 nM 和 41.3 nM。化合物 4f 是最有效的 CA IX 和 XII 抑制剂之一，具有缺氧选择性，在 12.9 µM 浓度下可抑制 MCF7 细胞的生长，并部分抑制 A431 皮肤癌细胞中缺氧诱导的 CA IX 表达。图4e和4f通过P-gp的过表达逆转K562/4对阿霉素的化疗耐药性。

  DOI：

  10.3390/ph15121453

文献信息

• 강심 활성을 갖는 화합물 및 이를 함유하는 심부전 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：The Industry & Academic Cooperation in Chungnam National University (IAC) 충남대학교산학협력단(220040084104) BRN ▼314-82-09264

  公开号：KR20160108281A

  公开（公告）日：2016-09-19

  본 발명은 강심 활성을 지니는 화합물 및 이를 함유하는 약학적 조성물을 개시하며, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 조성물은 심부전의 예방 및 치료에 유용하다.

  本发明揭示了具有强心活性的化合物及含有该化合物的药学组合物，根据本发明含有该化合物的组合物对预防和治疗心力衰竭是有益的。
• [EN] SUBSTITUTED OXINDOL CB2 AGONISTS FOR PAIN TREATMENT<br/>[FR] AGONISTES DE CB2 DE TYPE OXINDOLE SUBSTITUÉ POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：WYETH LLC FORMERLY KNOWN AS WY

  公开号：WO2010077839A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Provided are 3-substituted oxindole derivatives which are agonists of the CB2 receptor, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of treatment related to CB2-mediated disorders (e.g., pain, cancer etc.) using the 3-substituted oxindole derivatives and compositions described herein.

  提供了3-取代吲哚衍生物，它们是CB2受体的激动剂，包含相同衍生物的药物组合物，以及使用这些3-取代吲哚衍生物和组合物治疗与CB2介导的疾病（例如疼痛、癌症等）相关的方法。
• PYRIMIDINE SULFONAMIDE ANALOGS AND THEIR USE AS AGONISTS OF THE WNT-BETA-CATENIN CELLULAR MESSAGING SYSTEM
  申请人：Hauze Diane Barbara

  公开号：US20090048282A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention relates to pyrimidine sulfonamide analogs, methods of making pyrimidine sulfonamide analogs, compositions comprising a pyrimidine sulfonamide analog, and methods for treating canonical Wnt-β-catenin cellular messaging system-related disorders comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a pyrimidine sulfonamide analog.

  本发明涉及嘧啶磺胺类似物，制备嘧啶磺胺类似物的方法，包含嘧啶磺胺类似物的组合物，以及治疗与经典Wnt-β-连环蛋白细胞信使系统相关的疾病的方法，包括向需要的受试者施用有效量的嘧啶磺胺类似物。
• NOVEL RHO KINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：US20140179689A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The subject invention concerns materials and methods for treating diseases and disorders associated with expression of Rho associated kinases (ROCKs). Examples of diseases and disorders contemplated within the scope of the invention include, but are not limited to, oncological disorders, cardiovascular diseases, CNS disorders, and inflammatory disorders. In one embodiment, a method of the invention comprises administering a therapeutically effective amount of one or more compounds of the present invention, or a composition comprising the compounds, to a person or animal in need of treatment. The subject invention also concerns compounds that inhibit ROCKs, and compositions that comprise the inhibitor compounds of the invention. Compounds contemplated within the scope of the invention include, but are not limited to, those compounds shown in Table 5.

  本发明涉及用于治疗与Rho相关激酶（ROCKs）表达相关的疾病和疾病的材料和方法。本发明范围内考虑的疾病和疾病的示例包括但不限于肿瘤学疾病，心血管疾病，中枢神经系统疾病和炎症性疾病。在一种实施方式中，本发明的方法包括向需要治疗的人或动物施用本发明的一种或多种化合物的治疗有效量，或含有该化合物的组合物。本发明还涉及抑制ROCKs的化合物和包含该抑制剂化合物的组合物。本发明范围内考虑的化合物包括但不限于表5中显示的那些化合物。
• SUBSTITUTED SULFONAMIDES USEFUL AS ANTIAPOPTOTIC BCL INHIBITORS
  申请人：Borzilleri Robert M.

  公开号：US20140135318A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Disclosed are compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: W and Q and G are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of Bcl-2 family antiapoptotic proteins for the treatment of cancer; and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中：W、Q和G的定义如下。还公开了使用这些化合物作为Bcl-2家族抗凋亡蛋白的抑制剂用于治疗癌症的方法；以及包含这些化合物的药物组合物。