{4-[3,5-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-phenoxybutyl)-cyclopentyl]butylthio}acetic acid | 333968-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: {4-[3,5-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-phenoxybutyl)-cyclopentyl]butylthio}acetic acid
• 英文别名: 2-[4-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3R)-3-hydroxy-4-phenoxybutyl]cyclopentyl]butylsulfanyl]acetic acid
• CAS: 333968-35-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₆S
• 分子量: 412.547
• InChiKey: MSDFQHUPVOEMHV-RACLHMPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[3,5-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-phenoxybutyl)-cyclopentyl]butylthio}acetic acid 在 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以86%的产率得到{4-[3,5-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-phenoxybutyl)-cyclopentyl]butylsulfinyl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 3-Hetero-13,14-dihydro Prostaglandin F_1α Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]A new class of 3-hetero-13,14-dihydro prostaglandin F-1 alpha analogues was synthesized from a common intermediate. The latter was constructed via a two-step, three-component process. The lower chain, containing the 15-(phenoxymethyl) group, was synthesized in enantiopure form using Jacobsen's (salen)Co-catalyzed kinetic resolution of a terminal epoxide with phenol.

  DOI：

  10.1021/ol015613a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Bromo-1-phenoxy-butan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 六氟合硅酸 、 氢气 、 叔丁基锂 、 L-Selectride 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 143.5h， 生成 {4-[3,5-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-phenoxybutyl)-cyclopentyl]butylthio}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 3-Hetero-13,14-dihydro Prostaglandin F_1α Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]A new class of 3-hetero-13,14-dihydro prostaglandin F-1 alpha analogues was synthesized from a common intermediate. The latter was constructed via a two-step, three-component process. The lower chain, containing the 15-(phenoxymethyl) group, was synthesized in enantiopure form using Jacobsen's (salen)Co-catalyzed kinetic resolution of a terminal epoxide with phenol.

  DOI：

  10.1021/ol015613a