5,6-dihidro-11,12-dimethoxy-2,3-methylenedioxydibenzoquinolizinium-13-olate | 81397-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihidro-11,12-dimethoxy-2,3-methylenedioxydibenzoquinolizinium-13-olate
• 英文别名: 5,6-dihidro-11,12-dimethoxy-2,3-methylenedioxydibenzo[a,g]quinolizinium-13-olate；18,19-Dimethoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen-21-olate；18,19-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen-21-olate
• CAS: 81397-07-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: JYYDULZWSNCZDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihidro-11,12-dimethoxy-2,3-methylenedioxydibenzoquinolizinium-13-olate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 rel-(8R,14S)-5,6,7,8,13,14-hexahydro-14-hydroxy-11,12-dimethoxy-7-methyl-2,3-methylenedioxybenzindeno<1,2-b>azepin-13-one
  参考文献：
  名称：

  Hanaoka, Miyoji; Inoue, Mitsuru; Nagami, Kazuyoshi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 2, p. 313 - 318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  rel-(13R,14S)-13-hydroxy-8,8,9,10-tetramethoxy-2,3-methylenedioxynorochotensane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 5,6-dihidro-11,12-dimethoxy-2,3-methylenedioxydibenzoquinolizinium-13-olate
  参考文献：
  名称：

  Hanaoka, Miyoji; Inoue, Mitsuru; Takahashi, Misao, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 1, p. 31 - 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical Transformation of Protoberberines. VII. Efficient Conversion of Protoberberines into Benzindenoazepines via 8, 14-Cycloberbines
  作者：MIYOJI HANAOKA、SINKYU KIM、MITSURU INOUE、KAZUYOSHI NAGAMI、YASUJI SHIMADA、SHINGO YASUDA

  DOI：10.1248/cpb.33.1434

  日期：1985.4.25

  A simple and convenient transformation of berberine (1) into trans-, cis-, and unsaturated benzindenoazepines through regioselective C14-N bond cleavage of 8, 14-cycloberbines is described. Acidic treatment of the 8, 14-cycloberbine (2) effected regioselective ring opening to afford the trans-and cis-benzindenoazepines (7a and 7b) as the kinetically and thermodynamically controlled products, respectively. Dehydration of their N-methyl derivatives (11a and 11b) gave the unsaturated benzindenoazepine (20), which was obtained more efficiently from the 8, 14-cycloberbine (2) by treatment with p-toluenesulfonic acid in benzene followed by N-methylation. Similarly, the ring D-inverted 8, 14-cycloberbine (23) was converted to the corresponding trans-, cis-, and unsaturated benzindenoazepines (24a, 24b, and 27, respectively).

  本研究描述了通过 8，14-环小檗碱的区域选择性 C14-N 键裂解将小檗碱 (1) 转化为反式、顺式和不饱和苯并茚并氮杂卓的简单而方便的方法。对 8，14-环小檗碱（2）进行酸性处理可实现区域选择性开环，得到反式和顺式苯并茚并氮杂卓（7a 和 7b），它们分别是动力学和热力学控制产物。它们的 N-甲基衍生物（11a 和 11b）脱水后得到了不饱和苯并茚并氮杂卓（20），这种不饱和苯并茚并氮杂卓是通过在苯中使用对甲苯磺酸处理 8、14-环小檗碱（2），然后进行 N-甲基化反应更有效地得到的。同样，环 D 反转的 8，14-环小檗碱（23）被转化为相应的反式、顺式和不饱和苯并茚并氮杂卓（分别为 24a、24b 和 27）。
• Hanaoka, Miyoji; Inoue, Mitsuru; Takahashi, Misao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 11, p. 4431 - 4436
  作者：Hanaoka, Miyoji、Inoue, Mitsuru、Takahashi, Misao、Yasuda, Shingo

  DOI：——

  日期：——