1-(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)isoquinoline | 904368-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)isoquinoline
• 英文别名: 1-(9,9-dioctylfluorene-2-yl)isoquinoline；1-(9,9-Dioctyl-9H-fluoren-2-yl)isoquinoline；1-(9,9-dioctylfluoren-2-yl)isoquinoline
• CAS: 904368-84-9
• 化学式: C₃₈H₄₇N
• 分子量: 517.798
• InChiKey: DUPOEZONYCHFBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)isoquinoline 、 亚水杨基苯胺 在 potassium tetrachloroplatinate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rational design of metallophosphors with tunable aggregation-induced phosphorescent emission and their promising applications in time-resolved luminescence assay and targeted luminescence imaging of cancer cells

  摘要：

  我们合成了一系列具有不同 N⁁O 配体的铂（II）配合物，并通过核磁共振、质谱和 X 射线衍射研究对其进行了表征。所有配合物在稀释溶液中都不发光。有趣的是，它们在晶体状态下表现出聚集诱导磷光发射（AIPE），绝对量子效率高达 38%。此外，通过改变 N⁁O配体的化学结构，它们的 AIPE 特性可以得到显著调整。此外，通过实验和理论研究，提出了 "激发态结构受限畸变（RDES）"的 AIPE 机制，为具有可调聚集诱导磷光发射的金属磷酸盐提供了合理的设计策略。考虑到这些 AIPE 活性铂(II)复合物在聚集态下的优异发射特性，它们在利用磷光信号的长发射寿命进行时间分辨发光检测以及对癌细胞进行靶向发光成像方面的应用前景十分广阔。

  DOI：

  10.1039/c2jm34512a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-9,9-二辛基芴 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 1-(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  π共轭螯合聚合物，在主链中带有带电荷的铱络合物：合成，表征，能量转移和电化学性质。

  摘要：

  通过Suzuki缩聚反应合成了一系列在主链中带有带电铱（Ir）配合物的pi共轭螯合聚合物，从而产生了使红光发磷光的均质聚合材料。芴和联吡啶（bpy）链段用作聚合物主链。5,5'-二溴联吡啶作为配体形成带电荷的铱配合物单体，其中1-（9'9-二辛基芴-2-基）异喹啉（Fiq）为环金属化配体。化学和光物理特征证实，通过5，5′-二溴联吡啶配体将Ir配合物作为重复单元之一掺入骨架中。当进料比为2mol％时，螯合聚合物显示出从主体芴链段到固态Ir配合物的几乎完全的能量转移。然而，在相应的共混体系的膜中，即使当Ir络合物的含量高达16mol％时，能量传递也没有完成。该宿主-客体系统中既存在分子内能量转移过程，又存在分子间能量转移过程，而分子内能量转移过程更为有效。所有螯合聚合物均显示出良好的热稳定性，氧化还原可逆性和成膜性。这些螯合聚合物还显示出比相应的共混体系更有效的能量转移，并且将带电Ir配合物

  DOI：

  10.1002/chem.200501095

文献信息

• Efficient saturated red light-emitting polyfluorenes containing iridium complexes in side chains
  作者：Ting Guo、Wenkai Zhong、Anqi Zhang、Jianhua Zou、Lei Ying、Wei Yang、Junbiao Peng

  DOI：10.1039/c5nj02185e

  日期：——

  quenched by tethered iridium complexes even though with the content of iridium complexes being as low as 1 mol%. Saturated red light-emitting diodes were fabricated on the basis of these two series of copolymers. The best device performance with a maximum external quantum efficiency of 7.8% on the basis of copolymer PF-IrNiq1 was achieved, which was among the highest efficiencies of the reported electrophosphorescent

  通过铃木聚合反应合成了一系列的电致磷光共聚物。在咔唑单元的N位接枝的二酮末端烷基链用作配体，与1-（9,9-二辛基-9 H-芴-2-基）异喹啉形成环金属化的Ir侧链配合物和1-（N，N-二苯基-苯甲胺-4-基）异喹啉。即使铱配合物的含量低至1mol％，来自共聚物主链的电致发光也完全被束缚的铱配合物淬灭。基于这两个系列的共聚物制造了饱和的红色发光二极管。最佳器件性能，基于共聚物的最大外部量子效率为7.8％获得了PF-IrNiq1，这是所报道的包含铱配体的电致磷光红色发光聚合物的最高效率之一。
• π-Conjugated Chelating Polymers with Charged Iridium Complexes in the Backbones: Synthesis, Characterization, Energy Transfer, and Electrochemical Properties
  作者：Shu-Juan Liu、Qiang Zhao、Run-Feng Chen、Yun Deng、Qu-Li Fan、Fu-You Li、Lian-Hui Wang、Chun-Hui Huang、Wei Huang

  DOI：10.1002/chem.200501095

  日期：2006.5.24

  A series of pi-conjugated chelating polymers with charged iridium (Ir) complexes in the backbones were synthesized by a Suzuki polycondensation reaction, leading to homogeneous polymeric materials that phosphoresce red light. The fluorene and bipyridine (bpy) segments were used as polymer backbones. 5,5'-Dibromobipyridine served as a ligand to form a charged iridium complex monomer with 1-(9'9-dioc

  通过Suzuki缩聚反应合成了一系列在主链中带有带电铱（Ir）配合物的pi共轭螯合聚合物，从而产生了使红光发磷光的均质聚合材料。芴和联吡啶（bpy）链段用作聚合物主链。5,5'-二溴联吡啶作为配体形成带电荷的铱配合物单体，其中1-（9'9-二辛基芴-2-基）异喹啉（Fiq）为环金属化配体。化学和光物理特征证实，通过5，5′-二溴联吡啶配体将Ir配合物作为重复单元之一掺入骨架中。当进料比为2mol％时，螯合聚合物显示出从主体芴链段到固态Ir配合物的几乎完全的能量转移。然而，在相应的共混体系的膜中，即使当Ir络合物的含量高达16mol％时，能量传递也没有完成。该宿主-客体系统中既存在分子内能量转移过程，又存在分子间能量转移过程，而分子内能量转移过程更为有效。所有螯合聚合物均显示出良好的热稳定性，氧化还原可逆性和成膜性。这些螯合聚合物还显示出比相应的共混体系更有效的能量转移，并且将带电Ir配合物
• Rational design of metallophosphors with tunable aggregation-induced phosphorescent emission and their promising applications in time-resolved luminescence assay and targeted luminescence imaging of cancer cells
  作者：Shujuan Liu、Huibin Sun、Yun Ma、Shanghui Ye、Xiangmei Liu、Xinhui Zhou、Xin Mou、Lianhui Wang、Qiang Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1039/c2jm34512a

  日期：——

  A series of Pt(II) complexes with different N⁁O ligands have been synthesized and characterized by NMR, mass spectroscopy, and X-ray diffraction studies. All complexes are non-emissive in dilute solution. Interestingly, they exhibit aggregation-induced phosphorescent emission (AIPE) with an absolute quantum efficiency of up to 38% in the crystal state. In addition, their AIPE properties can be tuned significantly by changing the chemical structures of N⁁O ligands. Furthermore, an AIPE mechanism of “restricted distortion of excited-state structure (RDES)” was proposed through experimental and theoretical investigations, which provided a rational design strategy for metallophosphors with tunable aggregation-induced phosphorescent emission. Considering their excellent emissive properties in aggregation state, the promising applications of these AIPE-active Pt(II) complexes in time-resolved luminescence assay utilizing the long emission lifetime of phosphorescent signal and targeted luminescence imaging of cancer cells have been demonstrated.

  我们合成了一系列具有不同 N⁁O 配体的铂（II）配合物，并通过核磁共振、质谱和 X 射线衍射研究对其进行了表征。所有配合物在稀释溶液中都不发光。有趣的是，它们在晶体状态下表现出聚集诱导磷光发射（AIPE），绝对量子效率高达 38%。此外，通过改变 N⁁O配体的化学结构，它们的 AIPE 特性可以得到显著调整。此外，通过实验和理论研究，提出了 "激发态结构受限畸变（RDES）"的 AIPE 机制，为具有可调聚集诱导磷光发射的金属磷酸盐提供了合理的设计策略。考虑到这些 AIPE 活性铂(II)复合物在聚集态下的优异发射特性，它们在利用磷光信号的长发射寿命进行时间分辨发光检测以及对癌细胞进行靶向发光成像方面的应用前景十分广阔。