9,9-二辛基-9H-芴-2-基-2-硼酸 | 402790-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9,9-二辛基-9H-芴-2-基-2-硼酸
• 英文名称: (9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid
• 英文别名: 9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl-boronic acid；9,9-di(n-octyl)fluoren-2-ylboronic acid；2-dihydroxyboranyl-9,9-dioctylfluorene；9,9-dioctyl-9H-fluorene-2-boronic acid；9,9-di-n-octylfluorene-2-boronic acid；9,9-dioctyl-fluoren-2-yl-boronic acid；(9,9-dioctylfluoren-2-yl)boronic acid
• CAS: 402790-30-1
• 化学式: C₂₉H₄₃BO₂
• 分子量: 434.47
• InChiKey: JDQCVVMDPQPNSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.7±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-二辛基-9H-芴-2-基-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 溴 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,2'-bis(9,9-dioctylfluorene)-7,7'-diboronic acid
  参考文献：
  名称：

  芴与恶二唑交替共聚物的合成与表征

  摘要：

  通过四唑途径或Suzuki偶联反应已经制备了9，9-二辛基芴和恶二唑的交替共聚物。在聚合物中，恶二唑单元均匀地分散在主链上，每一个P（F 1 - alt -Ox），三个P（F 3 - alt -Ox）或四个P（F 4 - alt -Ox ），芴单元。具有不对称重复单元结构的另一种共聚物P（F 3 -Ox-F 1-Ox）也已准备好进行比较。在这项研究中，与其他恶二唑环形成反应相比，已证明四唑途径为制备具有明确结构的聚恶二唑提供了多个优势。这些优点包括：清洁快速的反应，温和的反应条件，高收率和高分子量的产品。共聚物的玻璃化转变温度在98到150°C的范围内，并且共聚物具有高的热稳定性，分解温度约为430°C。溶液中所有共聚物的紫外可见吸收和光致发光特性与聚（9,9-二辛基芴）相似。在CH 2 Cl 2溶液中，所有共聚物均在蓝光范围内发出荧光，量子产率约为70％。

  DOI：

  10.1021/ma011093n
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-9,9-二辛基芴 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9,9-二辛基-9H-芴-2-基-2-硼酸
  参考文献：
  名称：

  聚（9,9-二辛基芴-alt-偶氮苯）s的合成，表征，光诱导取向和表面取向

  摘要：

  合成了三种类型的具有不同芴单元和偶氮苯单元的双官能化共聚物（P1FAz，P2FAz和P3FAz），并使用紫外可见光谱和偏振吸收光谱分析对其进行了表征。所有共聚物在氯仿中的反式顺式光异构化在400 nm光照射下均符合。然而，在薄膜状态中，只有反式-顺式光异构化发生由单-芴共聚物附聚[（9,9-二- ñ -octylfluorenyl芴-2,7-二基） - ALT -4,4'-偶氮苯）] （P1FAz）。使用P1FAz实现了光致对准用线偏振400 nm光照射后，在60°C下退火。聚（9,9-二十二烷基芴）（F12）的旋涂膜的表面取向是在90°C退火后使用P1FAz膜的光致取向层实现的。P1FAz的光致取向层在表面取向技术中具有潜在的应用潜力，可用于合适的聚合物，这将对光电子器件的制造有用。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年

  DOI：

  10.1002/pola.26338

文献信息

• π-Conjugated Chelating Polymers with Charged Iridium Complexes in the Backbones: Synthesis, Characterization, Energy Transfer, and Electrochemical Properties
  作者：Shu-Juan Liu、Qiang Zhao、Run-Feng Chen、Yun Deng、Qu-Li Fan、Fu-You Li、Lian-Hui Wang、Chun-Hui Huang、Wei Huang

  DOI：10.1002/chem.200501095

  日期：2006.5.24

  A series of pi-conjugated chelating polymers with charged iridium (Ir) complexes in the backbones were synthesized by a Suzuki polycondensation reaction, leading to homogeneous polymeric materials that phosphoresce red light. The fluorene and bipyridine (bpy) segments were used as polymer backbones. 5,5'-Dibromobipyridine served as a ligand to form a charged iridium complex monomer with 1-(9'9-dioc

  通过Suzuki缩聚反应合成了一系列在主链中带有带电铱（Ir）配合物的pi共轭螯合聚合物，从而产生了使红光发磷光的均质聚合材料。芴和联吡啶（bpy）链段用作聚合物主链。5,5'-二溴联吡啶作为配体形成带电荷的铱配合物单体，其中1-（9'9-二辛基芴-2-基）异喹啉（Fiq）为环金属化配体。化学和光物理特征证实，通过5，5′-二溴联吡啶配体将Ir配合物作为重复单元之一掺入骨架中。当进料比为2mol％时，螯合聚合物显示出从主体芴链段到固态Ir配合物的几乎完全的能量转移。然而，在相应的共混体系的膜中，即使当Ir络合物的含量高达16mol％时，能量传递也没有完成。该宿主-客体系统中既存在分子内能量转移过程，又存在分子间能量转移过程，而分子内能量转移过程更为有效。所有螯合聚合物均显示出良好的热稳定性，氧化还原可逆性和成膜性。这些螯合聚合物还显示出比相应的共混体系更有效的能量转移，并且将带电Ir配合物
• 一种比率荧光氟离子探针及其制备和应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN106397488B

  公开（公告）日：2019-01-08

  发明涉及一种比率荧光氟离子探针及其制备方法以及在氟离子检测、细胞标记、成像领域中的应用。该探针主要有两部分组成，一部分为荧光的能量给体，一部分为含有异丁基二苯基硅氧基团的离子型铱配合物并作为能量受体，这两部分通过共价键连接在一起。利用配体中硅氧键与氟离子发生作用后，硅氧键会发生断裂，导致铱配合物激发态和光物理性质的改变从而影响能量给体和受体间的能量转移效率，实现对氟离子的比率荧光检测。该种配合物也可以用于生物比率成像。本发明的化合物作为氟离子磷光传感器，可用于对水相中氟离子的高灵敏度、高选择性检测，可实现比率法和比色法的检测，消除了背景荧光的干扰，提高了检测的准确性。n为1‑10的正整数。
• A Series of Red‐Light‐Emitting Ionic Iridium Complexes: Structures, Excited State Properties, and Application in Electroluminescent Devices
  作者：Shu‐Juan Liu、Qiang Zhao、Qu‐Li Fan、Wei Huang

  DOI：10.1002/ejic.200701184

  日期：2008.5

  geometry. All complexes exhibited intense and long-lived emission at room temperature. The substituents on the 2,2′-bipyridine moieties influence the photophysical and electrochemical properties. The excited states were investigated through theoretical calculations together with photophysical and electrochemical properties. It was found that the excited state of the [Ir(piq)2(FbpyF)](PF6) complex can be assigned

  制备了一系列离子二亚氨基铱配合物[Ir(piq-C∧N)2(LN∧N)](PF6)，其中piq-C∧N为1-苯基异喹啉，LN∧N为双齿N-配位配体：2 ,2'-联吡啶 (bpy), 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 (mbpym), 5,5'-双(噻吩-2-基)-2,2'-联吡啶 (tbpyt),和 5,5'-双(9,9-二辛基芴-2-基)-2,2'-联吡啶 (FbpyF)。[Ir(piq)2(mbpym)](PF6) 的 X 射线衍射研究表明，铱中心采用扭曲的八面体几何形状。所有配合物在室温下都表现出强烈和长寿命的发射。2,2'-联吡啶部分上的取代基影响光物理和电化学性质。通过理论计算以及光物理和电化学性质研究了激发态。发现[Ir(piq)2(FbpyF)](PF6)配合物的激发态可归于3LC(πN∧N→π*N∧N)、3MLCT、3LLCT(πC∧ N→π*N∧N) 和 3LC (πC
• Fluorescence quenching and enhancement of vitrifiable oligofluorenes end-capped with tetraphenylethene
  作者：Matthew P. Aldred、Chong Li、Guo-Feng Zhang、Wen-Liang Gong、Alexander D. Q. Li、Yanfeng Dai、Dongge Ma、Ming-Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c2jm30261f

  日期：——

  We report the synthesis of novel amorphous fluorene-based fluorophores that have been end-capped with tetraphenylethene (TPE). Although in the solid state the fluorophores show bright cyan fluorescence with high (68%) photoluminescence quantum efficiency (PLQE), strong fluorescence quenching is observed in solution with low PLQE values ranging from 0.3% to 2.1%. When the fluorophores were added to a 90% water–THF solvent mixture nanoparticles were formed, which was confirmed by Dynamic Light Scattering (DLS) and Atomic Force Microscopy (AFM). Subsequent fluorescence measurements reveal that all the fluorophores exhibit aggregation induced emission (AIE) with high PLQE (41%). We have carried out a comparative study of 5 fluorene-based TPE materials (F(1–5)TPE), in which the fluorene core is extended, and investigated their thermal, optical, electrochemical and electroluminescence properties. From fluorescence quantum yield data we have discovered that the AIE effect decreases as the fluorene core increases both in the nanoparticle and in the solid state. Thermal analysis reveals that all fluorophores are amorphous with high thermal stabilities. Potential application in solid state vapour sensing has been demonstrated using dichloromethane that shows “on” and “off” fluorescence behaviour. Finally, Organic Light Emitting Diodes (OLEDs) have been fabricated with device configuration ITO/PEDOT/F(1–5)TPE/TPBi/LiF/Al. The best OLED device that incorporates F1-TPE as the emitter exhibits a turn-on voltage of 5.8 V, Lmax = 1300 cd m−2, ηP,max = 1 lm W−1 and ηC,max = 2.6 cd A−1.

  我们报告了用四苯基乙烯（TPE）封端的新型无定形芴基荧光团的合成。虽然这些荧光团在固态下显示出明亮的青色荧光，且光致发光量子效率（PLQE）较高（68%），但在溶液中却观察到强烈的荧光淬灭，PLQE 值较低，从 0.3% 到 2.1%。将荧光团加入 90% 的水-THF 溶剂混合物中后，形成了纳米颗粒，动态光散射（DLS）和原子力显微镜（AFM）证实了这一点。随后的荧光测量显示，所有荧光团都表现出聚集诱导发射（AIE）和较高的 PLQE（41%）。我们对 5 种芴基热塑性弹性体材料（F(1-5)TPE）进行了比较研究，其中芴芯被延长，并调查了它们的热学、光学、电化学和电致发光特性。我们从荧光量子产率数据中发现，在纳米粒子和固态中，随着芴核的增加，AIE 效应会减弱。热分析表明，所有荧光团都是无定形的，具有很高的热稳定性。利用二氯甲烷显示出 "开 "和 "关 "荧光行为，证明了其在固态蒸汽传感中的潜在应用。最后，利用器件配置 ITO/PEDOT/F(1-5)TPE/TPBi/LiF/Al，制造出了有机发光二极管（OLED）。采用 F1-TPE 作为发射器的最佳 OLED 器件的开启电压为 5.8 V，Lmax = 1300 cd m-2，ηP,max = 1 lm W-1，ηC,max = 2.6 cd A-1。
• Direct Observation of Chain Lengths and Conformations in Oligofluorene Distributions from Controlled Polymerization by Double Electron–Electron Resonance
  作者：Dennis Bücker、Annika Sickinger、Julian D. Ruiz Perez、Manuel Oestringer、Stefan Mecking、Malte Drescher

  DOI：10.1021/jacs.9b11404

  日期：2020.1.29

  Synthetic polymers are mixtures of chains with different lengths, and their chain length and chain conformation are often experimentally characterized by ensemble averages. We demonstrate that double electron-electron resonance (DEER) spectroscopy can reveal the chain length distribution and the chain conformation and flexibility of the individual n-mers in oligo-(9,9-dioctylfluorene) from controlled Suzuki-Miyaura

  合成聚合物是不同长度链的混合物，它们的链长和链构象通常通过整体平均进行实验表征。我们证明双电子-电子共振 (DEER) 光谱可以揭示来自受控 Suzuki-Miyaura 偶联聚合的低聚-（9,9-二辛基芴）中单个正聚体的链长分布和链构象和灵活性。所需的自旋标记链末端分别通过 TEMPO 取代的引发剂和链终止剂与原位催化剂体系有效地引入。通过逐步方法获得作为参考材料的单个精确链长低聚物。还可以在聚（芴）纳米粒子中访问链长度分布、链构象和灵活性。